15042-01-0
中文名称
5,6-O-异丙叉基-L-抗坏血酸
英文名称
(+)-5,6-O-Isopropylidene-L-ascorbic acid
CAS
15042-01-0
分子式
C9H12O6
MDL 编号
MFCD00010552
分子量
216.19
MOL 文件
15042-01-0.mol
更新日期
2025/08/21 15:23:48
15042-01-0 结构式
基本信息
中文别名
5,6-O-异丙叉基-L-抗坏血酸5,6-异亚丙基-L-抗坏血酸
英文别名
5,5-ISOPROPYLIDENE-L-ASCORBIC ACID5,6-ISOPROPYLIDENE-L-ASCORBIC ACID
(+)-5,6-O-ISOPROPYLIDENE-L-ASCORBIC ACID
5,6-O-ISOPROPYLIDENE-L-ASCORBIC ACID
ASCORBIC ACID ACETONIDE
5,6-0,0-ISOPROPYLIDENE-L-ASCORBIC ACID
L-Ascorbicacidacetonide
L-Ascorbic acid, 5,6-O-(1-methylethylidene)-
(+)-5,6-O-ISOPROPYLIDENE-L-ASCORBIC ACID 99+%
(+)-5,6-O-Isopropylidene-L-ascorbic acid
5-O,6-O-Isopropylidene-L-ascorbic acid
Iasa
Isopropylidene ascorbic acid
所属类别
有机原料：羧酸类化合物及衍生物物理化学性质
熔点217 °C (dec.)
比旋光度10.5 º (c=5%, MeOH)
沸点395.2±42.0 °C(Predicted)
密度1.518±0.06 g/cm3(Predicted)
折射率10 ° (C=5, MeOH)
储存条件2-8°C
溶解度Acetone, DMSO, Ethanol, Methanol
酸度系数(pKa)3.99±0.10(Predicted)
形态Solid
颜色Off-White
旋光度 (Optical Rotation)[α]19/D +25.3°, c = 1 in H2O
BRN86893
InChIInChI=1S/C9H12O6/c1-9(2)13-3-4(15-9)7-5(10)6(11)8(12)14-7/h4,7,10-11H,3H2,1-2H3/t4-,7+/m0/s1
InChIKeyPOXUQBFHDHCZAD-MHTLYPKNSA-N
SMILESOC1=C(O)C(=O)O[C@@H]1[C@@H]1COC(O1)(C)C
制备方法
方法1
50-81-7
15042-01-0
以维生素C为原料合成5,6-O-异丙叉基-L-抗坏血酸的一般步骤：向装有磁力搅拌器的反应瓶中加入维生素C（1.76g，10mmol）和丙酮（9mL），搅拌至溶解。随后，缓慢滴加磷酰氯（0.5mL）至上述溶液中。反应混合物在室温下持续搅拌4小时。反应完成后，将混合物过滤，用冷丙酮-水（体积比根据实际情况调整）洗涤滤饼，最后在真空条件下干燥，得到目标化合物5,6-O-异亚丙基-L-抗坏血酸（1.92g，收率89%），为无色颗粒状固体。产物经IR（KBr压片法）检测，主要吸收峰为：νmax 3242.6, 2993.3, 2907.6, 2741.6, 1755.5, 1665.4 cm-1。1H NMR（600MHz，CD3COCD3）数据：δ 4.71-4.73（m，1H，C4-H），4.37-4.39（m，1H，C5-H），4.16-4.21（m，1H，C6-H），3.99-4.03（m，1H，C6-H），1.29（s，6H，Me）。
参考文献：
[1] Research on Chemical Intermediates, 2017, vol. 43, # 10, p. 5901 - 5916
[2] Chemische Berichte, 1936, vol. 69, p. 879
[3] Nature (London, United Kingdom), 1932, vol. 130, p. 847
[4] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1947, vol. 558, p. 177,181
[5] Patent: US2002/156051, 2002, A1