151004-96-5

中文名称 (R)-2-(叔丁氧羰基)-1,2,3,4-四氢异喹啉羧酸

英文名称 1,2(1H)-Isoquinolinedicarboxylic acid, 3,4-dihydro-, 2-(1,1-diMethylethyl) ester, (1R)-

CAS 151004-96-5

分子式 C15H19NO4

分子量 277.32

MOL 文件 151004-96-5.mol

更新日期 2025/08/14 15:34:11

151004-96-5 结构式

基本信息物理化学性质制备方法

基本信息

中文别名

(R)-2-BOC-3,4-二氢-1H-异喹啉-1-羧酸
(R)-2-BOC-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-甲酸
(R)-2-(叔丁氧羰基)-1,2,3,4-四氢异喹啉羧酸
(R)-2-N-BOC-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-羧酸
(R)-2-(叔丁氧羰基)-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-羧酸

英文别名

(R)-2-Boc-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-1-carboxylic acid
N-Boc-(R)-1,2,3,4-tetrahydro-1-isoquinolinecarboxylic acid
(R) -2- (tert-butoxycarbonyl) -1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-carboxylic acid
(1R)-2-[(tert-butoxy)carbonyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylic acid
(1R)-2-[(2-METHYLPROPAN-2-YL)OXYCARBONYL]-3,4-DIHYDRO-1H-ISOQUINOLINE-1-CARBOXYLIC ACID
1,2(1H)-Isoquinolinedicarboxylic acid, 3,4-dihydro-, 2-(1,1-diMethylethyl) ester, (1R)-

物理化学性质

储存条件2-8°C

外观white powder

InChIInChI=1S/C15H19NO4/c1-15(2,3)20-14(19)16-9-8-10-6-4-5-7-11(10)12(16)13(17)18/h4-7,12H,8-9H2,1-3H3,(H,17,18)/t12-/m1/s1

InChIKeyKMTRFKAFNRHBCH-GFCCVEGCSA-N

SMILES[C@H]1(C(O)=O)C2=C(C=CC=C2)CCN1C(OC(C)(C)C)=O

制备方法

方法1

24424-99-5

151004-93-2

151004-96-5

以二碳酸二叔丁酯和(R)-1,2,3,4-四氢-1-异喹啉甲酸为原料合成(R)-2-N-Boc-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-羧酸的一般步骤如下：实施例8 (1R)-2-[(叔丁基)氧基羰基]-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-羧酸（化合物4A）的制备： 1. 将(R)-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-羧酸（80g，0.45mol）溶解于845mL四氢呋喃（THF）中，与溶解于845mL水中的碳酸钠（191.5g，1.8mol）混合，并将混合物冷却至0℃。 2. 在0℃下，将溶解于280mL四氢呋喃中的二碳酸二叔丁酯（108g，0.5mol）缓慢滴加到上述溶液中。 3. 滴加完毕后，将反应体系在0℃下搅拌过夜。 4. 反应完成后，用乙酸乙酯（EA）萃取反应混合物。合并有机层，用饱和氯化钠溶液洗涤，无水硫酸钠干燥。 5. 减压蒸发除去溶剂，得到干燥的残余物。 6. 通过硅胶柱色谱法纯化残余物，使用石油醚/乙酸乙酯（1:1，v/v）作为洗脱剂，得到白色固体产物，即化合物4A（106g，收率85%）。

参考文献：

[1] Patent: US2016/272636, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0065; 0066; 0067

[2] Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1988, vol. 53, # 11A, p. 2549 - 2573