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151215-34-8

中文名称 BOC-L-2-氨基-4-溴戊烯酸
英文名称 BOC-L-2-AMINO-4-BROMO-4-PENTENOIC ACID
CAS 151215-34-8
分子式 C10H16BrNO4
分子量 294.14
MOL 文件 151215-34-8.mol
更新日期 2025/07/23 09:50:21
151215-34-8 结构式 151215-34-8 结构式

基本信息

中文别名
(S)-4-溴-2-((叔丁氧基羰基)氨基)戊-4-烯酸
英文别名
Boc-(S)-(2-bromoallyl)glycine
(S)-N-BOC-(2-BROMOALLYL)-GLYCINE
BOC-L-2-AMINO-4-BROMO-4-PENTENOIC ACID
BOC-L-2-AMINO-4-BROMO-4-PENTENOIC ACID USP/EP/BP
(Tert-Butoxy)Carbonyl L-2-Amino-4-bromo-4-pentenoic acid
(S)-2-[(t-Butoxycarbonyl)amino]-4-bromo-4-pentenoic acid
(S)-4-BroMo-2-((tert-butoxycarbonyl)aMino)pent-4-enoic acid
(2S)-4-bromo-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}pent-4-enoic acid
Boc-L-2-amino-4-bromo-4-pentenoic acid≥ 99% (HPLC, Chiral purity)
(2S)-4-bromo-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pent-4-enoicaci
所属类别
生物化工:BOC-氨基酸

物理化学性质

沸点396.7±42.0 °C(Predicted)
密度1.407±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)3.81±0.10(Predicted)

制备方法

方法1
二碳酸二叔丁酯

24424-99-5

L-2-氨基-4-溴-4-戊烯酸

151144-96-6

BOC-L-2-氨基-4-溴戊烯酸

151215-34-8

4.3:分离完成后,将反应混合物用乙酸乙酯萃取以除去D-异构体,得到L-2-氨基-4-溴-4-戊烯酸。随后,将5L丙酮和120g二碳酸二叔丁酯的水溶液加入反应体系中,并维持碳酸钠水溶液的碱性环境。反应进行5小时后,用3M盐酸酸化反应混合物,再用乙酸乙酯萃取产物。有机相经干燥后,通过结晶纯化,得到64g (S)-4-溴-2-((叔丁氧基羰基)氨基)戊-4-烯酸固体。经HPLC分析,产物纯度为98.84%,总收率为43.5%。

参考文献:

[1] Patent: CN107827767, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0030; 0036

[2] Tetrahedron Letters, 1993, vol. 34, # 28, p. 4485 - 4488

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