15128-90-2
中文名称
3-羟基-6-甲基-2-硝基吡啶
英文名称
3-HYDROXY-6-METHYL-2-NITROPYRIDINE
CAS
15128-90-2
EINECS 编号
239-192-8
分子式
C6H6N2O3
MDL 编号
MFCD00006259
分子量
154.12
MOL 文件
15128-90-2.mol
更新日期
2023/03/20 19:41:19
15128-90-2 结构式
基本信息
中文别名
3-羟基-6-甲基-2-硝基吡啶 英文别名
3-HYDROXY-6-METHYL-2-NITROPYRIDINE5-HYDROXY-2-METHYL-6-NITROPYRIDINE
6-METHYL-2-NITRO-3-HYDROXYPYRIDINE
6-METHYL-2-NITRO-3-PYRIDINOL
3-Pyridinol, 6-methyl-2-nitro-
6-methyl-2-nitropyridin-3-ol
5-hydroxy-6-nitro-2-picoline
3-HYDROXY-6-METHYL-2-NITROPYRIDINE 99%
3-HYDROXY-2-NITRO-6-PICOLINE (3-HYDROXY-6-METHYL-2-NITROPYRIDINE)
所属类别
医药中间体：杂环化合物物理化学性质
熔点106-107 °C(lit.)
沸点277.46°C (rough estimate)
密度1.4564 (rough estimate)
折射率1.5100 (estimate)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)1.01±0.22(Predicted)
形态powder to crystal
颜色Light orange to Yellow to Green
BRN974751
InChIInChI=1S/C6H6N2O3/c1-4-2-3-5(9)6(7-4)8(10)11/h2-3,9H,1H3
InChIKeyWZMGQHIBXUAYGS-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1([N+]([O-])=O)=NC(C)=CC=C1O
制备方法
方法1
1121-78-4
15128-90-2
以3-羟基-6-甲基吡啶为原料合成3-羟基-6-甲基-2-硝基吡啶的一般步骤：将3-羟基-6-甲基吡啶（23.6 g，216 mmol）溶于浓硫酸（50 mL）中，并冷却至0℃。在1小时内缓慢加入发烟硝酸（50 mL）。反应混合物在室温下搅拌1小时后，倒入冰（400 g）中，过滤收集沉淀。将所得固体溶解于乙酸乙酯中，用盐水（100 mL）洗涤有机层。有机相经无水硫酸镁干燥后，减压蒸发溶剂，得到标题化合物12.1 g（产率36.3%）。产物熔点为102-105℃。1H NMR（DMSO-d6, 300 MHz）δ：2.44（s, 3H），7.52（d, J = 8.5 Hz, 1H），7.58（d, J = 8.5 Hz, 1H）。质谱（ESI-Q1MS）m/e 153（M-H）+。元素分析计算值（C6H6N3O3）：C, 46.76; H, 3.92; N, 18.18。实测值：C, 46.65; H, 3.98; N, 18.10。
参考文献：
[1] Heterocycles, 1994, vol. 38, # 3, p. 529 - 540
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1987, vol. 30, # 11, p. 2031 - 2046
[3] Patent: US6133253, 2000, A
[4] Patent: US5155116, 1992, A
[5] Patent: US5084456, 1992, A