153775-42-9
中文名称
4-氰基-3-硝基苯甲酸
英文名称
4-cyano-3-nitrobenzoic acid
CAS
153775-42-9
分子式
C8H4N2O4
分子量
192.13
MOL 文件
153775-42-9.mol
更新日期
2024/08/05 10:58:48
153775-42-9 结构式
基本信息
中文别名
4-氰基-3-硝基苯甲酸 英文别名
4-cyano-3-nitrobenzoic acidBenzoic acid, 4-cyano-3-nitro-
所属类别
有机原料：羧酸类化合物及衍生物物理化学性质
熔点205-206 °C
沸点438.1±40.0 °C(Predicted)
密度1.56±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
酸度系数(pKa)2.91±0.10(Predicted)
形态固体
颜色淡黄色至淡黄色
制备方法
方法1
26830-95-5
153775-42-9
实施例17：4-氰基-3-硝基苯甲酸的替代制备 在惰性气氛下，将高碘酸（492 g，2.17 mol）溶于乙腈（7.71 L）中，剧烈搅拌。15分钟后，依次加入氧化铬（VI）（25 g，0.25 mol）和4-甲基-2-硝基苯甲腈（100 g，0.62 mol）。反应混合物在室温下搅拌16小时。滗析反应混合物并过滤上清液。浓缩滤液，将残余物在1M碳酸钠水溶液和二氯甲烷之间分配。过滤分离沉淀，得到4-氰基-3-硝基苯甲酸（150 g）。滤液用二氯甲烷萃取两次，然后用4N盐酸水溶液酸化至pH 1。酸化的滤液用二氯甲烷萃取三次。合并有机萃取液，用硫酸钠干燥并浓缩。将残余物在1M碳酸钠水溶液和二氯甲烷之间分配。过滤分离沉淀，得到4-氰基-3-硝基苯甲酸（26.67 g）。总产量：150 g + 26.67 g = 176.67 g；产率74.5%。
参考文献：
[1] Patent: WO2008/74427, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 52
[2] Patent: WO2012/59442, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 88-89
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 61, # 24, p. 11250 - 11260