1975-53-7
1975-53-7 结构式
基本信息
Benzoic acid, 4-cyano-2-methyl-
物理化学性质
制备方法
103261-67-2
1975-53-7
1. 水解反应：将4-氰基-2-甲基苯甲酸甲酯（38g，0.217mol）溶解于乙醇（450ml）中，缓慢加入氢氧化钠水溶液（150ml，2.9M），室温搅拌反应12小时。反应完成后，减压蒸馏除去大部分乙醇。残余物用蒸馏水（300ml）稀释，水层用乙醚（200ml×2）洗涤以去除有机杂质。随后，水层在0℃下用盐酸（450ml，1M）酸化至pH <6。酸化后的混合物用乙酸乙酯（400ml×3）萃取，合并有机层，用饱和盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩得到4-氰基-2-甲基苯甲酸（40g，收率100％），产物为黄色固体。 2. 酰氯化反应：将4-氰基-2-甲基苯甲酸（20g，0.124mol）溶于甲苯（200ml）中，加入亚硫酰氯（18ml，0.248mol）及催化量的二甲基甲酰胺（0.5ml）。混合物于70℃搅拌反应14小时。反应结束后，减压蒸除溶剂及过量试剂，得到4-氰基-2-甲基苯甲酰氯（24g，产率100％），该产物无需进一步纯化，直接用于后续反应。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 12, p. 3671 - 3675
[2] Patent: WO2010/127926, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 46-47
[3] Patent: WO2009/77197, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 35-36
[4] Patent: WO2010/127928, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 32
[5] Patent: EP2272835, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 14-15