1542705-92-9

中文名称 CB5083

英文名称 CB5083

CAS 1542705-92-9

分子式 C24H23N5O2

分子量 413.47

MOL 文件 1542705-92-9.mol

更新日期 2025/08/11 13:29:48

1542705-92-9 结构式

基本信息物理化学性质制备方法图谱信息 CB5083价格(试剂级) 常见问题列表

基本信息

中文别名

P97抑制剂(CB-5083)
1-(4-(苄基氨基)-7,8-二氢-5H-吡喃并[4,3-D]嘧啶-2-基)-2-甲基-1H-吲哚-4-甲酰胺

英文别名

CB5083
CS-1553
CB-5083
EOS-61078
CB 5083
CB5083
CB5083
CB-5083
CB 5083.
1-[4-(benzylamino)-5H,7H,8H-pyrano[4,3-d]pyrimidin-2-yl]-2-methyl-1H-indole-4-carboxamide
1-[4-(benzylamino)-7,8-dihydro-5H-pyrano[4,3-d]pyrimidin-2-yl]-2-methylindole-4-carboxamide
1-(4-(benzylamino)-7,8-dihydro-5H-pyrano[4,3-d]pyrimidin-2-yl)-2-methyl-1H-indole-4-carboxamide
1H-Indole-4-carboxamide, 1-[7,8-dihydro-4-[(phenylmethyl)amino]-5H-pyrano[4,3-d]pyrimidin-2-yl]-2-methyl-

所属类别

生物化工：激动剂抑制剂

物理化学性质

沸点760.5±70.0 °C(Predicted)

密度1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

储存条件-20°C储存

溶解度insoluble in H2O; ≥20.65 mg/mL in DMSO; ≥4.4 mg/mL in EtOH

酸度系数(pKa)15.99±0.30(Predicted)

形态固体

颜色White to light yellow

InChIKeyRDALZZCKQFLGJP-UHFFFAOYSA-N

SMILESN1(C2=NC(NCC3=CC=CC=C3)=C3COCCC3=N2)C2=C(C(C(N)=O)=CC=C2)C=C1C

制备方法

方法1

1-(4-(benzylamino)-7,8-dihydro-5H-pyrano[4,3-d]pyrimidin-2-yl)-2-methyl-1H-indole-4-carbonitrile

1542705-83-8

1542705-92-9

以化合物7（CAS:1542705-83-8，180 mg，0.46 mmol）为原料，将其溶解于乙醇（8 mL）和水（1 mL）的混合溶剂中。随后依次加入乙酸钯（Pd(OAc)2，11 mg，0.046 mmol）、三苯基膦（PPh3，14 mg，0.053 mmol）和乙醛肟（53 mg，0.92 mmol）。将反应混合物加热至回流状态，持续反应2小时。反应完成后，将混合物浓缩，残余物通过快速柱色谱法（硅胶为固定相，二氯甲烷/甲醇=20:1为洗脱剂）进行纯化，得到目标产物1-(4-(苄基氨基)-7,8-二氢-5H-吡喃并[4,3-d]嘧啶-2-基)-2-甲基-1H-吲哚-4-甲酰胺（II，110 mg，收率58%）。产物的质谱（LRMS）分析结果显示：(M+H)+ m/z计算值为414.19，实测值为414.20。核磁共振氢谱（1H-NMR，300 MHz，D3COD）数据如下：δ 7.72（d，1H），7.44（d，1H），7.41（m，1H），7.31（m，3H），7.25（m，1H），6.96（t，1H），6.77（s，1H），4.71（d，2H），4.63（s，1H），4.05（t，2H），2.11（t，2H），2.45（s，3H）。

参考文献：

[1] Patent: WO2014/15291, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 183; 184

图谱信息

CB5083(1542705-92-9)核磁图(¹HNMR)

CB5083价格(试剂级)

报价日期	产品编号	产品名称	CAS号	包装	价格
2025/05/22	HY-12861	CB-5083	1542705-92-9	1 mg	440元
2025/05/22	S8101	CB5083 CB-5083	1542705-92-9	5mg	1451.97元
2025/05/22	HY-12861	CB5083 CB-5083	1542705-92-9	5mg	1100元

常见问题列表

生物活性

CB-5083是一种有效的，选择性的，且口服具有生物活性的p97 AAA ATPase抑制剂，IC50为 11 nM。Phase 1。

靶点

Target	Value
p97 AAA ATPase (Cell-free assay)	11 nM

体外研究

在A549细胞，CB-5083引起显著的K48聚泛素化蛋白和CHOP的积累，以及p62的减少，并杀死肿瘤细胞，IC50 为680 nM。

体内研究

在负荷人HCT 116结肠癌异种移植物的小鼠中，CB-5083 (75 mg/kg, p.o.)显著抑制肿瘤生长。在负荷成熟的人AMO-1多发性骨髓瘤和A549肺癌肿瘤移植物的小鼠中，CB-5083 (100 mg/kg, p.o.)也会导致显著的肿瘤生长抑制。