154934-97-1
中文名称
2-羟基-4-三氟甲基-5-嘧啶甲酸乙酯
英文名称
5-ETHOXYCARBONYL-4-(TRIFLUOROMETHYL)PYRIMIDIN-2(1H)-ONE
CAS
154934-97-1
分子式
C8H7F3N2O3
MDL 编号
MFCD00052077
分子量
236.15
MOL 文件
154934-97-1.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:21
154934-97-1 结构式
基本信息
中文别名
2-羟基-4-三氟甲基-5-嘧啶甲酸乙酯 英文别名
5-ETHOXYCARBONYL-4-(TRIFLUOROMETHYL)PYRIMIDIN-2(1H)-ONEEthyl 2-hydroxy-4-(trifluoromethyl)-5-pyrimidinecarboxylate
ETHYL 2-HYDROXY-4-(TRIFLUOROMETHYL)PYRIMIDINE-5-CARBOXYLATE
ETHYL 2-OXO-4-(TRIFLUOROMETHYL)-1,2-DIHYDROPYRIMIDINE-5-CARBOXYLATE
5-Ethoxycarbonyl-4-(trifluoromethyl)-1H-pyrimidin-2-one, tech
5-ETHOXYCARBONYL-4-(TRIFLUOROMETHYL)-PYRIMIDIN-2-(1H)-ONE TECH
5-ETHOXYCARBONYL-4-(TRIFLUOROMETHYL) -N PYRIMIDIN-2-(1H)-ONE, TECH.
ETHYL 2-OXO-4-(TRIFLUOROMETHYL)-1,2-DIHYDROPYRIMIDINE-5-CARBOXYLATE, TECH.
所属类别
医药中间体：氟嘧啶物理化学性质
熔点165 °C
密度1.50±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)5.03±0.10(Predicted)
外观White to off-white Solid
检测方法HPLC
制备方法
方法1
122-51-0
372-31-6
57-13-6
154934-97-1
在氮气保护下，将尿素（2.9 g，0.05 mol）、4,4,4-三氟-3-氧代丁酸乙酯（8.9 g，0.05 mol）和原甲酸三乙酯（7.9 g，0.05 mol）溶于乙醇（10 mL）中。将反应混合物加热至80℃并维持此温度反应4小时。反应完成后，将混合物冷却至20℃，并在搅拌下缓慢加入乙醇钠溶液（21 wt%的乙醇溶液，16.9 g，0.05 mol），加料时间为15分钟。加毕，继续搅拌反应混合物2小时。随后，在20至30℃下，向反应体系中加入水（75 mL）和乙酸（2 mL）。将所得浆液过滤，滤饼用水（20 mL）洗涤，并于45℃下干燥。最终得到8.2 g（产率72%）目标产物2-羟基-4-三氟甲基-5-嘧啶甲酸乙酯，为白色固体。1H NMR (400 MHz, (CD3)2SO): δ = 8.69 (s, 1H), 4.24 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 1.28 (t, J = 7.1 Hz, 3H). 13C NMR (100 MHz, (CD3)2SO): δ = 161.4, 158.7 (q, J = 35 Hz), 155.5, 154.7, 119.2 (q, J = 278 Hz), 105.7, 61.3, 13.7.
参考文献：
[1] Patent: WO2006/48297, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 5; 6