1552-94-9
中文名称
5-苯基戊烷-2,4-双酸
英文名称
5-PHENYLPENTA-2,4-DIENOIC ACID
CAS
1552-94-9
EINECS 编号
216-298-2
分子式
C11H10O2
MDL 编号
MFCD00014018
分子量
174.2
MOL 文件
1552-94-9.mol
更新日期
2023/03/20 19:41:19
1552-94-9 结构式
基本信息
中文别名
5-苯基戊烷-2,4-双酸5-苯基-2,4-戊二烯酸, 98+%
英文别名
4-PHENYL-1,3-BUTADIENE-1-CARBOXYLIC ACID5-PHENYL-2,4-PENTADIENOIC ACID
5-PHENYLPENTA-2,4-DIENOIC ACID
AKOS B004062
BETA-STYRYLACRYLIC ACID
B-STYRYLACRYLIC ACID
CINNAMYLIDENE ACETIC ACID
5-phenyl-4-pentadienoicacid
(2E,4E)-5-phenylpenta-2,4-dienoic acid
5-PHENYLPENTA-2,4-DIENOIC ACID, 98+%
5-Phenyl-2,4-pentadienoic acid, 98+%
所属类别
化学试剂：脂肪酸物理化学性质
熔点165-166°C
沸点356.1±21.0 °C(Predicted)
密度1.148
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度Soluble in DMSO
酸度系数(pKa)4.56±0.10(Predicted)
形态粉末
颜色淡黄色
水溶解性Insoluble in water.
BRN2042414
InChIInChI=1S/C11H10O2/c12-11(13)9-5-4-8-10-6-2-1-3-7-10/h1-9H,(H,12,13)
InChIKeyFEIQOMCWGDNMHM-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(O)(=O)C=CC=CC1=CC=CC=C1
制备方法
方法1
141-82-2
104-55-2
1552-94-9
通用方法：5-苯基戊-2,4-二烯酸的合成（方案1）遵循Knoevenagel缩合反应。将肉桂醛（0.01 mol）与丙二酸（0.01 mol）溶解于1.12 mL吡啶和哌啶（0.01 mol）的混合溶剂中。将反应混合物加热回流，直至二氧化碳气体停止逸出。反应完成后，将反应液倒入含有2N HCl和冰的混合物中，过滤收集析出的沉淀，并用纯水或3:1的水/乙醇混合溶剂进行重结晶。若无沉淀生成，则用3×100 mL的氯仿或二氯甲烷萃取水相，合并有机相，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩至干，所得残余物通过含水乙醇重结晶纯化。
参考文献：
[1] Molecules, 2014, vol. 19, # 7, p. 9655 - 9674
[2] Chemistry - A European Journal, 2017, vol. 23, # 3, p. 554 - 557
[3] Organic Letters, 2017, vol. 19, # 23, p. 6412 - 6415