155377-19-8

基本信息
3-(三氟甲基)吡唑-4-甲酸乙酯
BUTTPARK 29\06-81
ETHYL 3-(TRIFLUOROMETHYL)-1H-PYRAZOLE-4-CARBOXYLATE
ETHYL 3-(TRIFLUOROMETHYL)PYRAZOLE-4-CARBOXYLATE
ETHYL 3-(TRIFLUOROMETHYL)-1H-PYRAZOLE-4-
Ethyl 3-(trifluoromethyl)pyrazole-4-carboxylate 97%
Ethyl3-(trifluoromethyl)pyrazole-4-carboxylate97%
物理化学性质
安全数据
制备方法

571-55-1

155377-19-8
以2-(乙氧基亚甲基)-4,4,4-三氟-3-氧代丁酸乙酯为原料合成3-三氟甲基吡唑-4-甲酸乙酯的一般步骤如下:将水合肼(10g,0.199mol)溶解于乙醇(400mL)中,并将溶液冷却至0℃。在90分钟内,向此冷却溶液中滴加2-(乙氧基亚甲基)-4,4,4-三氟-3-氧代丁酸乙酯(47.03g,0.19mol)的乙醇(200mL)溶液。保持反应混合物在0℃下反应。随后,将反应液缓慢升温至室温并持续搅拌3小时。反应完成后,将混合物浓缩至干。将所得残余物分散于沸腾的环己烷(200mL)中,然后冷却至室温。通过过滤收集沉淀物,并用环己烷洗涤。最后,将产物在75℃下真空干燥,得到3-三氟甲基吡唑-4-甲酸乙酯(化合物3f),为黄色粉末(38.67g,收率95%)。产物的熔点为145℃。1H NMR(CDCl3)数据:δ 1.40(t,3H,J = 7.0Hz),4.39(q,2H,J = 7.0 Hz),8.26(s,1H),13.2(s(br),1H)。13C NMR(CDCl3)数据:δ 14.0,61.2,113.4,121.0(q,J = 268 Hz),135.3,142.0(q,J = 38 Hz),160.8。高分辨质谱(HRMS)分析:C7H7F3N2O2-H的计算值为207.0381;实测值为207.0377。
参考文献:
[1] Tetrahedron, 2011, vol. 67, # 44, p. 8451 - 8457
[2] Patent: WO2016/81918, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 00279
[3] Patent: WO2016/151403, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 00521
[4] Patent: WO2017/205684, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00692; 00693
[5] Journal of Organic Chemistry, 2012, vol. 77, # 1, p. 47 - 56
报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
2025/05/22 | A13609 | 3-三氟甲基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯, 97% Ethyl 3-trifluoromethyl-1H-pyrazole-4-carboxylate, 97% | 155377-19-8 | 5g | 1477元 |
2025/05/22 | A13609 | 3-三氟甲基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯, 97% Ethyl 3-trifluoromethyl-1H-pyrazole-4-carboxylate, 97% | 155377-19-8 | 25g | 6438元 |
2025/05/22 | 45228 | 3-三氟甲基-1∣H∣-吡唑-4-羧酸乙酯 Ethyl 3-(trifluoromethyl)pyrazole-4-carboxylate, 97%, Thermo Scientific Chemicals | 155377-19-8 | 5g | 1870元 |