15579-15-4
中文名称
1H-吲唑-5-醇
英文名称
1H-Indazol-5-ol
CAS
15579-15-4
分子式
C7H6N2O
MDL 编号
MFCD01938124
分子量
134.14
MOL 文件
15579-15-4.mol
更新日期
2025/08/04 09:12:35
15579-15-4 结构式
基本信息
中文别名
1H-吲唑-5-醇5-羟基(1H)吲唑
英文别名
1H-INDAZOL-5-OL5-HYDROXY (1H)INDAZOLE
5-hydroxyindazole
所属类别
医药中间体：杂环化合物物理化学性质
熔点186-191°C
沸点366.5±15.0 °C(Predicted)
密度1.434±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系数(pKa)9.22±0.40(Predicted)
形态粉末晶体
颜色白色至浅黄色
InChIInChI=1S/C7H6N2O/c10-6-1-2-7-5(3-6)4-8-9-7/h1-4,10H,(H,8,9)
InChIKeyZHDXWEPRYNHNDC-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C=C(O)C=C2)C=N1
制备方法
方法1
94444-96-9
15579-15-4
以5-甲氧基-1H-吲唑为起始原料合成1H-吲唑-5-醇的一般步骤：在0℃条件下，将三溴化硼的二氯甲烷溶液（18.5 mL，18.5 mmol）缓慢滴加至5-甲氧基-1H-吲唑（1.24 g，8.40 mmol）的二氯甲烷（84 mL）溶液中。滴加完毕后，将反应混合物升温至室温并持续搅拌10小时。反应完成后，将反应液倒入冰水浴中，随后用乙酸乙酯进行萃取。合并有机相，依次用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤。有机层经无水硫酸镁干燥后，减压浓缩除去溶剂。所得粗产物通过硅胶柱色谱法纯化（洗脱剂：氯仿/甲醇=96/4，v/v），得到白色固体1H-吲唑-5-醇（877 mg，收率71%）。产物结构经1H-NMR（DMSO-d6）确认：δ 6.88（1H，dd，J = 8.8, 2.2 Hz），6.96（1H，d，J = 2.2 Hz），7.34（1H，d，J = 8.8 Hz），7.84（1H，s）。
参考文献：
[1] Patent: EP1403255, 2004, A1. Location in patent: Page 44