1558-81-2
1558-81-2 结构式
基本信息
1-氰基环丙烷羧酸乙酯
1-氰基-环丙羧酸乙酯
1-氰基环丙烷羧酸甲酯
1-氰基环丙烷甲酸 乙酯
1-氰基-环丙基甲酸乙酯
1-氰基-环丙基羧酸乙酯
1-氰基-1-环丙基羧酸乙酯
1-氰基-1-环丙基甲酸乙酯
1-氰基环丙烷-1-羧酸乙酯
物理化学性质
制备方法
106-93-4
105-56-6
1558-81-2
以1,2-二溴乙烷和氰乙酸乙酯为原料合成1-氰基-环丙基羧酸乙酯的一般步骤如下：将氰乙酸乙酯（11.3 g，0.1 mol）、1,2-二溴乙烷、四丁基溴化铵（Na 4（n-Bu）4Br）和碳酸钾（K 2 CO 3）在N,N-二甲基甲酰胺（DMF，100 mL）中的悬浮液加热至80℃，反应过夜。反应完成后，将混合物倒入水（600 mL）中，并用乙酸乙酯（EtOAc，3×50 mL）萃取。合并有机层，用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠（Na 2 SO 4）干燥，减压浓缩，得到粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱纯化（洗脱剂：石油醚/乙酸乙酯 = 10:1），得到1-氰基-环丙烷羧酸乙酯（10 g，收率：72%）。1H NMR（CDCl3，400 MHz）：δ 4.21（q，J = 7.2 Hz，2H），1.65-1.61（m，2H），1.58-1.55（m，2H），1.28（t，J = 7.2 Hz，3H）。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, p. 474 - 480
[2] Zhurnal Organicheskoi Khimii, 1983, vol. 19, # 3, p. 541 - 548
[3] Synthetic Communications, 1996, vol. 26, # 3, p. 525 - 530
[4] Tetrahedron Letters, 2005, vol. 46, # 4, p. 635 - 638
[5] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 2, p. 420 - 422