15687-27-1
中文名称
布洛芬
英文名称
Ibuprofen
CAS
15687-27-1
EINECS 编号
239-784-6
分子式
C13H18O2
MDL 编号
MFCD00010393
分子量
206.28
MOL 文件
15687-27-1.mol
更新日期
2025/10/25 11:06:07
15687-27-1 结构式
基本信息
中文别名
2-(4-异丁基苯基)丙酸芬必得
异丁苯丙酸
异丁洛芬
拔怒风
对异丁苯丙酸
布洛芬
4-异丁基-Α-甲基苯乙酸
Α-甲基-4-(2-甲基丙基)苯乙酸
4-异丁基-ALPHA-甲基苯基乙酸
2-甲基-4-(2-甲基丙基)苯乙酸
右旋布洛芬
布洛芬/2-甲基-4-(2-甲基丙基)苯乙酸
布洛芬,异丁苯丙酸、异丁洛芬
4-异丁基--Α-甲基苯基乙酸
英文别名
(+/-)-2-(4-ISOBUTYLPHENYL)-PROPIONIC ACID2-(4-ISOBUTYLPHENYL)PROPIONIC ACID
4-ISOBUTYL-ALPHA-METHYLPHENYLACETIC ACID
AKOS NCG1-0060
(+/-)-ALPHA-METHYL-4-(2-METHYLPROPYL)-BENZENEACETIC ACID
ALPHA-METHYL-4-[2-METHYLPROPYL]BENZENEACETIC ACID
ALPHA-METHYL-4-(ISOBUTYL)PHENYLACETIC ACID
[A-METHYL-4-ISOBUTYL]PHENYLACETIC ACID
AURORA KA-7229
(+/-)-IBUPROFEN
IBUPROFEN
MOTRIN(TM)
RARECHEM AL BO 0989
(.+/-.)-2-(p-Isobutylphenyl)propionic acid
2-(4-isobutylphenyl)propanoicacid
2-(p-Isobutylphenyl)propionic acid
2-(p-isobutylphenyl)propionicacid
4-Isobutylhydratropic acid
4-isobutylhydratropicacid
Acide (isobutyl-4 phenyl)-2 propionique
所属类别
原料药：非甾抗炎药物理化学性质
外观性状白色结晶性粉末。熔点75-77℃。不溶于水，易溶于乙醇、氯仿、乙醚、丙酮。有异臭，无味。在氢氧化钠或碳酸钠试液中易溶。
熔点77-78 °C(lit.)
比旋光度[α]D20 -1～+1°(c=1,C2H5OH)
沸点157 °C (4 mmHg)
密度1.0364 (rough estimate)
折射率1.5500 (estimate)
闪点9℃
储存条件2-8°C
溶解度Practically insoluble in water, freely soluble in acetone, in methanol and in methylene chloride. It dissolves in dilute solutions of alkali hydroxides and carbonates.
酸度系数(pKa)pKa 4.45± 0.04(H2O,t = 25±0.5,I=0.15(KCl))(Approximate)
形态结晶粉末
颜色白色至灰白色
生物来源synthetic (organic)
水溶解性insoluble
Merck14,4881
BCS Class2
稳定性稳定的。易燃。与强氧化剂不相容。
InChIKeyHEFNNWSXXWATRW-UHFFFAOYSA-N
LogP3.970
NIST化学物质信息Ibuprofen(15687-27-1)
安全数据
警示词警告
危险性描述H302-H319-H335
危险品标志Xn,N,T,F
危险品运输编号2811
WGK Germany3
RTECS号MU6640000
危险等级6.1(b)
包装类别III
海关编码29163920
毒性LD50 in male mice, rats (mg/kg): 495, 626 i.p.; 1255, 1050 orally (Orzalesi)
应用领域
用途一
用作PG合成酶抑制剂，具有解热镇痛及消炎作用用途二
具有抗炎、镇痛、解热作用。治疗风湿和类风湿关节炎的疗效稍逊于乙酰水杨酸和保泰松。适用于治疗风湿性关节炎、类风湿性关节炎、骨关节炎、强直性脊椎炎和神经炎等。该品在1985年美国药物销售额排列顺序中位列第十三。常见问题列表
产品描述
布洛芬(Ibuprofen)又名异丁苯丙酸，为非甾体类消炎镇痛药。其消炎、镇痛、解热作用效果良好，不良反应较小。目 前已在世界上广泛应用，成为全球最畅销的非处方药物之一，和阿司匹林、扑热息痛一起并列为解热镇痛药三大支柱产 品。在我国主要应用于止痛、抗风湿等方面，而在感冒、退热方面的应用不太多，远远低于扑热息痛和阿司匹林。我国 持有布洛芬制剂生产批准文号的医药企业多达几十家，但国内市场布洛芬销售额的绝大部分被天津中美史克公司生产的 “芬必得”缓释胶囊所占有。布洛芬是由Stewart Adams博士（后来成为教授并荣获英帝国勋章）和其领导的团队——科研专家CoLinBurrows、化学 家John Nicholson博士共同发现的。最初研究的目的是发明一种“超级阿司匹林”，从而获得一种与阿司匹林疗效相当 但严重不良反应更少的治疗类风湿关节炎的替代药物。而其他药物，如保泰松，发生粒细胞缺乏症的危险性很高；皮质 类固醇类药物，在使用剂量比普通处方剂量稍高时，则带来肾上腺抑制以及其它不良反应如胃肠道溃疡等的高危险性。 Adams决定寻找一种具有良好胃肠道耐受性的药物，这一特性对目前所有的非类固醇类抗炎药来说都特别重要。
乙酸苯酯类药物引起了人们的兴趣。虽然在狗的试验中发现，某些此类药物有致溃疡的危险性，但是Adams意识到，这种 现象可能是由于药物清除的半衰期比较长造成的。在这类药物中有一种化合物——布洛芬的半衰期比较短，仅２小时。 在筛检出来的替代药中，虽然不是最有效的，却是最安全的。1964年布洛芬成为最有发展前途的阿司匹林替代药物。
适应症
1、缓解类风湿关节炎、骨关节炎、脊柱关节病、痛风性关节炎、风湿性关节炎等各种慢性关节炎的急性发作期或持续性
的关节肿痛症状，无病因治疗及控制病程的作用。2、治疗非关节性的各种软组织风湿性疼痛，如肩痛、腱鞘炎、滑囊炎、肌痛及运动后损伤性疼痛等。
3、急性的轻、中度疼痛如：手术后、创伤后、劳损后、原发性痛经、牙痛、头痛等。
4、对成人和儿童的发热有解热作用。
增加中风风险
布洛芬作为常用的非处方止痛药之一，常用于治疗关节炎、肌肉痛、神经痛、头痛、偏头痛、牙痛、痛经或腰背疼痛。
《英国医学杂志》刊登的一项最新研究发现，长期大量服用解热镇痛药布洛芬的人，患中风或心脏病的风险会增加3倍。
瑞士伯尔尼大学研究人员回顾了涉及11.6万余名患者的31项临床试验。患者分别服用了7种常见止痛药中的1种。结 果发现，长期大量服用布洛芬的患者，中风危险增加3倍，还会显著增加心脏病发作和心脏病死亡风险。但研究同时显示 ，因为头痛偶尔服用布洛芬不会有危险。研究还发现，另一种常用止痛药双氯芬酸钠也存在类似问题。
该研究发现的关于长期服用布洛芬带来的健康风险，与因为安全问题于2004年被叫停的抗关节炎药罗非昔布(万络)相似 。
用法和用量
1、成人常用量口服。（1）抗风湿，一次0.4g～0.6g，一日3～4次类风湿关节炎比骨关节炎用量要大些。
（2）轻或中等疼痛及痛经的止痛，一次0.2g～0.4g，每4～6小时一次。成人用量最大限量一般为每天2.4g。
2、小儿常用量口服。每次按体重5mg/kg～10mg/kg，一日3次。
市场销售药品信息
芬尼康
控释片剂，西南药业公司生产。每片含布洛芬200毫克。用于缓解关节痛、神经痛、头痛、腰腿痛、软组织损伤和手术后的疼痛。口服成人一次1．5～4片，每12小时1次，饭后服用，用于手术后疼痛于手术后即服。
芬必得（布洛芬缓释胶囊）
胶囊剂，中美天津史克制药有限公司生产。每粒含布洛芬300毫克，每盒20粒。用于腰背痛、颈肩痛、牙痛、术后痛，对各类风湿性关节炎、骨关节炎的疼痛和晨僵有显著的改善。口服，成人及12岁以上儿童，一日早、晚各1次，一次1～2粒。置于密闭、室温处贮存。
大亚芬克
控释片剂，广东惠州制药厂生产。每片含布洛芬200毫克。口服，成人一次1～2片，1日2次，饭后服用。置于遮光、密闭、室温处贮存。
臣功再欣
颗粒剂，江苏臣功医药有限公司生产。每包含布洛芬150毫克、葡萄糖酸锌100毫克、氯苯那敏2毫克。口服，一次1～2包，一日2～3次。
安瑞克
颗粒剂，重庆浪高制药有限公司生产。每包含布洛芬200毫克。用于上感、支气管炎、扁桃体炎、喉炎等感染性及非感染性疾病所致的发热。口服，成人一次1～2包；3岁以下儿童一次半包或酌减，3～5岁儿童一次半包，5～14岁儿童一次1包。置于密闭、室温处贮存。
注意事项
1、用于晚期妊娠妇女可使孕期延长，引起难产及产程延长。孕妇及哺乳期妇女不宜用。2、对血小板聚集有抑制作用，可使出血时间延长，但停药24小时即可消失。
3、可使血尿素氮及血清肌酐含量升高，肌酐清除率下降。
4、有下列情况者应慎用：
（1）原有支气管哮喘者，用药后可加重。
（2）心功能不全、高血压，用药后可致水潴留、水肿。
（3）血友病或其他出血性疾病（包括凝血障碍及血小板功能异常），用药后出血时间延长，出血倾向加重。
（4）有消化道溃疡病史者,应用本品时易出现胃肠道副作用,包括产生新的溃疡。
（5）肾功能不全者用药后肾脏不良反应增多,甚至导致肾功能衰竭。
（6）长期用药时应定期检查血象及肝、肾功能。
药物相互作用
1、饮酒或与其他非甾体类消炎药同用时增加胃肠道副作用，并有致溃疡的危险。长期与对乙酰氨基酚同用时可增加对肾
脏的毒副作用。2、与阿司匹林或其他水杨酸类药物同用时，药效不增强，而胃肠道不良反应及出血倾向发生率增高。
3、与肝素、双香豆素等抗凝药及血小板聚集抑制药同用时有增加出血的危险。
4、与呋塞米同用时，后者的排钠和降压作用减弱。
5、与维拉帕米、硝苯啶同用时，本品的血药浓度增高。
6、布洛芬可增高地高辛的血浓度，同用时须注意调整地高辛的剂量。
7、布洛芬可增强抗糖尿病药（包括口服降糖药）的作用。
8、本品与抗高血压药同用时可影响后者的降压效果。
9、丙磺舒可降低本品的排泄，增加血药浓度，从而增加毒性，故同用时宜减少本品剂量。
10、本品可降低甲氨蝶呤的排泄，增高其血浓度，甚至可达中毒水平，故本品不应与中或大剂量甲氨蝶呤同用。
副作用
1、消化道症状包括消化不良、胃烧灼感、胃痛、恶心、呕吐，出现于16%长期服用者,停药上述症状消失,不停药者大部分亦可耐受。少数(<1%)出现胃溃疡和消化道出血,亦有因溃疡穿孔者。2、神经系统症状如头痛、嗜睡、晕眩、耳鸣少见，出现在1%~3%患者。
3、肾功能不全很少见，多发生在有潜在性肾病变者；但少数服用者可出现下肢浮肿。
4、其他少见症状有皮疹，支气管哮喘发作、肝酶升高、白细胞减少等。
5、用药期间如出现胃肠出血，肝、肾功能损害，视力障碍、血象异常以及过敏反应等情况，即应停药。
合成方法
布洛芬的众多合成方法中, 以芳基 1,2-迁移重 排法为主, 该方法涉及 4 步, 芳基-1,2-迁移重排法). (1) 三氯化铝 (AlCl3 ) 催化异丁基苯与 2-氯丙酰氯发生 Friedel-Crafts 酰基化反应合成 2-氯-1- (4-异丁基)-1-丙酮; (2) 在酸性条件下与新戊二醇合成缩酮 (2-(1-氯乙基)-2-(4-异丁基苯基)-5,5-二甲基1,3-二氧六环); (3) 使用氯化锌 (ZnCl2 ) 在 180 ℃ 下催化重排为 4-异丁基-α-甲基-3-氯-2,2-二甲基丙苯 乙酸酯; (4) 最后水解为布洛芬。[1]
[1]袁紫亮,秦晓燕,王茜,等.布洛芬光化学合成技术的研究进展[J].分子催化（中英文）, 2025(3).DOI:10.16084/j.issn1001-3555.2025.03.008.