15690-38-7
中文名称
羟甲基-7-氨基头孢烷酸
英文名称
Hydroxymethyl-7-Aminocephalosporanic acid
CAS
15690-38-7
分子式
C8H10N2O4S
分子量
230.24
MOL 文件
15690-38-7.mol
更新日期
2025/08/22 20:15:24
15690-38-7 结构式
基本信息
中文别名
头孢菌素杂质A头孢他酮杂质1
7- DACA
7-ACA杂质D
去乙酰7-ACA
头孢噻肟钠杂质13
7-ACA 有关杂质
7乙酰-7-氨基头孢烷酸
去乙酰-7-氨基头孢烷酸
脱乙酰-7-氨基头孢烷酸
英文别名
DACAHACA
7-HACA
7-ADACA
D-7-ACA
SN-22995
2,6/2,7-ADA
7-ACA-D-7ACA
Deacetyl 7-ACA
D-7-ACA 7-HACA
所属类别
原料药：头孢菌素类药物理化学性质
熔点105-107°C
沸点617.9±55.0 °C(Predicted)
密度1.74
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
酸度系数(pKa)2.68±0.50(Predicted)
形态固体
颜色白色至米色
InChIInChI=1S/C8H10N2O4S/c9-4-6(12)10-5(8(13)14)3(1-11)2-15-7(4)10/h4,7,11H,1-2,9H2,(H,13,14)/t4-,7-/m1/s1
InChIKeyBQIMPGFMMOZASS-CLZZGJSISA-N
SMILESN12[C@@]([H])([C@H](N)C1=O)SCC(CO)=C2C(O)=O
应用领域
用途1
用作医药中间体 ，是头孢菌素中最常用的母核，7-ACA有两个活性基团，3-位的乙酰氧基和7-位的氨基，在这两个活性基团上连接不同的侧链，就构成不同性质的头孢类抗生素，如头孢噻肟(cefotaxime)、头孢三嗪(ceftriaxone)、 头孢唑啉(cefazolin)、头孢呋辛(cefuroxime)、头孢哌酮(cefoperzone)等。制备方法
方法1
957-68-6
15690-38-7
以7-氨基头孢烷酸（7-ACA）为原料合成(6R,7R)-7-氨基-3-(羟甲基)-8-氧代-5-噻-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸的一般步骤：准确称取7-ACA 27.2 g（0.1 mol），置于反应瓶中，加入50 mL甲醇和50 mL水作为溶剂。在-5至5°C的温度条件下，边搅拌边加入3.0 g四正丁基氯化铵。随后，缓慢滴加2 mol/L的氢氧化钠溶液。滴加完毕后，维持反应温度并继续搅拌0.5至1小时。反应完成后，用30%的盐酸调节反应液的pH至中性，此时有固体析出。通过抽滤收集固体产物，并用无水乙醇洗涤。最终，得到20.7 g干燥的白色固体产物。经高效液相色谱（HPLC）分析，产物的纯度为97.35%（面积归一化法），内酯杂质含量为0.33%。
参考文献：
[1] Patent: CN105131017, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0041-0042
[2] Synthetic Communications, 2003, vol. 33, # 14, p. 2475 - 2482
[3] Patent: CN106083894, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0045; 0054; 0055; 0056; 0057
[4] Synthesis, 2012, vol. 2012, # 2, p. 207 - 214
[5] Farmaco, 2003, vol. 58, # 6, p. 409 - 418