15813-09-9
中文名称
4,5-二碘-1H-咪唑
英文名称
4,5-Diiodo-1H-imidazole
CAS
15813-09-9
分子式
C3H2I2N2
MDL 编号
MFCD00963878
分子量
319.87
MOL 文件
15813-09-9.mol
更新日期
2025/08/18 13:28:05
15813-09-9 结构式
基本信息
中文别名
4,5-二碘-1H-咪唑4,5-二碘咪唑
4,5-二碘-1H-咪唑
英文别名
4,5-DIIODO-1H-IMIDAZOLE4,5-DIIODOIMIDAZOLE
所属类别
医药中间体：原料药中间体物理化学性质
熔点197-198°C
沸点436.9±30.0 °C(Predicted)
密度3.042±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系数(pKa)9.31±0.10(Predicted)
形态solid
颜色Off-white
InChIInChI=1S/C3H2I2N2/c4-2-3(5)7-1-6-2/h1H,(H,6,7)
InChIKeyXMWPTVMTXKJONE-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1NC(I)=C(I)N=1
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
防范说明P261-P271-P280
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
安全说明S26-S36/37/39
危险等级IRRITANT
海关编码2933299090
制备方法
方法1
288-32-4
15813-09-9
以咪唑为原料合成4,5-二碘咪唑的一般步骤如下：将碘化钾（KI，29.3 g，176.0 mmol）和碘（I2，22.4 g，88.0 mmol）在水（60 mL）中的混合物加入到1H-咪唑（3.0 g，44.1 mmol）溶于2M氢氧化钠（NaOH，10.6 g，264.5 mmol）的溶液中。将反应混合物在20℃下搅拌3小时，随后用6M盐酸（HCl）调节pH至7进行中和。通过过滤收集生成的固体产物，并用乙醇进行重结晶纯化，最终得到4,5-二碘咪唑为无水固体（14.0 g，收率99.0%）。熔点为166-168℃。1H NMR（300 MHz，DMSO-d6）δ（ppm）：12.75（宽峰，1H），7.8（宽峰，1H）。质谱（EI）m/z：320.8 [MH]+。
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 140, p. 293 - 304
[2] Patent: CN107501272, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0085; 0086; 0087; 0088
[3] Synlett, 2004, # 7, p. 1306 - 1308
[4] Advanced Synthesis and Catalysis, 2013, vol. 355, # 2-3, p. 499 - 507
[5] Advanced Synthesis and Catalysis, 2013, vol. 355, # 16, p. 3231 - 3243