1582-24-7
中文名称
五氟苯硼酸
英文名称
2,3,4,5,6-PENTAFLUOROBENZENEBORONIC ACID
CAS
1582-24-7
分子式
C6H2BF5O2
MDL 编号
MFCD01074663
分子量
211.88
MOL 文件
1582-24-7.mol
更新日期
2025/04/27 10:17:46
1582-24-7 结构式
基本信息
中文别名
五氟苯硼酸五氟苯基硼酸
2,3,4,5,6-五氟苯硼酸
英文别名
2,3,4,5,6-PENTAFLUOROBENZENEBORONIC ACID2,3,4,5,6-PENTAFLUOROPHENYLBORONIC ACID
PENTAFLUOROBENZENEBORONIC ACID
PENTAFLUOROPHENYLBORONIC ACID
RARECHEM AH PB 0049
Pentafluorobenzeneboronic acid 97%
Pentafluorobenzeneboronicacid97%
所属类别
有机原料：氟苯硼酸系列物理化学性质
熔点176-179°C
沸点244.0±50.0 °C(Predicted)
密度1.61±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
溶解度与醇类、乙腈和二氯甲烷混溶。
酸度系数(pKa)6.13±0.58(Predicted)
形态粉末
颜色White to Almost white
敏感性湿气敏感
BRN3033960
InChIInChI=1S/C6H2BF5O2/c8-2-1(7(13)14)3(9)5(11)6(12)4(2)10/h13-14H
InChIKeyVASOMTXTRMYSKD-UHFFFAOYSA-N
SMILESB(C1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F)(O)O
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
危险等级IRRITANT
海关编码29319090
常见问题列表
用途
五氟苯硼酸在医药和精细化工领域是一种关键的中间体，能够和卤代芳烃、卤代烷烃、不饱和烷烃等发生各种偶联反应形成 C-C 键和 C-N键，近年来得到了较为广泛的应用。制备
将 42 mmol （ 1.008 g ） 的镁屑加入四口烧瓶中，加入 2 粒碘，然后加入大约 5~10 mL 的无水2- 甲基四氢呋喃，将温度加热至 50 ℃ 后，再慢慢让其自然降温至 30℃ 。 滴加 10~15 滴五氟溴苯的 2- 甲基四氢呋喃溶液至烧瓶中， 引发格氏反应，反应引发后温度会迅速上升，用冰浴将温度降至 10 ℃~15 ℃ ，再慢慢滴加剩余的五氟溴苯溶液，滴加时间大约为 1.0~2.0 h ，滴加完毕后室温反应 12 h 。
称量 48 mmol （ 4.992 g ）的硼酸三甲酯，加入四口烧瓶中，再加入 2- 甲基四氢呋喃稀释，将烧瓶放入低温浴槽中温度降至 -15℃ 以下，然后慢慢的把格氏试剂滴加到硼酸三甲酯中，滴加时间为1.0~2.0 h ，然后再在低温下反应数小时。反应结束后将反应液慢慢倒入稀盐酸中， 滴加完后搅拌0.5~1.5 h ，分液，再将水相萃取 2 次，合并有机相，无水硫酸钠干燥，旋干，用二氯乙烷重结晶，得白色针状晶体五氟苯硼酸，收率 70% 。 HPLC 纯度为 95.6% ，熔点为 241.2~245.6 ℃ 。