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1585-90-6

中文名称 N-(2-羟乙基)马来酰亚胺
英文名称 1-(2-HYDROXY-ETHYL)-PYRROLE-2,5-DIONE
CAS 1585-90-6
分子式 C6H7NO3
分子量 141.12
MOL 文件 1585-90-6.mol
更新日期 2025/08/28 19:41:44
1585-90-6 结构式 1585-90-6 结构式

基本信息

中文别名
N-羟乙基马来酰亚胺
马来酰亚胺-一聚乙二醇
N-(2-羟乙基)马来酰亚胺
N-(2-羟乙基)马来酰亚胺
1-(2-羟乙基)-1H-吡咯-2,5-二酮
英文别名
HEMI
N-(Ethanol)maleimide
N-Hydroxyethyl MaleiMide
N-hydroxyethylMaleiciMide
N-(2-HYDROXYETHYL)MALEIMIDE
1-(2-Hydroxyethyl)maleimide
N-(2-Hydroxyethyl)MaleiMide,99%
N-(2-Hydroxyethyl)MaleiMide 97%
1-(2-HYDROXY-ETHYL)-PYRROLE-2,5-DIONE
1-(2-hydroxyethyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
所属类别
催化剂及助剂:聚合物

物理化学性质

熔点70-71℃
沸点130°C/0.005mmHg(lit.)
密度1.395
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)14.21±0.10(Predicted)
形态粉末
颜色白色
InChIInChI=1S/C6H7NO3/c8-4-3-7-5(9)1-2-6(7)10/h1-2,8H,3-4H2
InChIKeyAXTADRUCVAUCRS-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1(CCO)C(=O)C=CC1=O
CAS 数据库1585-90-6

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H319
防范说明P305+P351+P338
危险品标志Xn
危险类别码22-36
安全说明26
WGK Germany3
海关编码2925.19.9100

制备方法

方法1
4-(2-羟基乙基)-10-噁-4-氮杂三环[5.2.1.02,6]-8-癸烯-3,5-二酮

32620-90-9

N-(2-羟乙基)马来酰亚胺

1585-90-6

以3a,4,7,7a-四氢-2-(2'-羟乙基)-4,7-环氧-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮(HEMI-A)为原料合成N-(2-羟乙基)马来酰亚胺(HEMI)的一般步骤:将0.19 mol(40 g)HEMI-A与227 g二甲苯和0.005 g甲基氢醌(MEHQ,作为抗氧化剂)混合。在氮气保护下,于130℃回流加热3小时15分钟,使HEMI-A转化为HEMI,转化率达98.7%,反应产率约为98.7%。反应完成后,将反应器冷却至室温,过滤反应混合物,并用15 g二甲苯洗涤固体产物。将洗涤后的固体在真空下干燥,得到25.1 g HEMI,基于HEMI-A的产率为93%。通过1H-NMR分析确认HEMI的纯度大于99%。合并母液和洗液,测定总质量为230.2 g,其中含有1.17 g HEMI,可按上述方法回收或循环利用。

参考文献:

[1] Patent: WO2007/44169, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 10

[2] Dyes and Pigments, 2017, vol. 145, p. 518 - 527

[3] Organic Letters, 2011, vol. 13, # 16, p. 4364 - 4367

[4] Advanced Functional Materials, 2014, vol. 24, # 33, p. 5261 - 5268,8

[5] Journal of Controlled Release, 2018, vol. 285, p. 187 - 199

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