159981-19-8
中文名称
6-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶-3-甲醛
英文名称
6-(2,2,2-TRIFLUORO-ETHOXY)-PYRIDINE-3-CARBALDEHYDE
CAS
159981-19-8
分子式
C8H6F3NO2
分子量
205.13
MOL 文件
159981-19-8.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:21
159981-19-8 结构式
基本信息
中文别名
6-(2,2,2-三氟乙氧基)烟醛6-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶-3-甲醛
英文别名
6-(2,2,2-Trifluoroethoxy)nicotinaldehyde6-(2,2,2-TRIFLUORO-ETHOXY)-PYRIDINE-3-CARBALDEHYDE
6-(2,2,2-trifluoroethoxy)-3-pyridinecarboxaldehyde
3-Pyridinecarboxaldehyde, 6-(2,2,2-trifluoroethoxy)-
所属类别
有机原料：醛类化合物物理化学性质
沸点239.8±40.0 °C(Predicted)
密度1.356±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)0.97±0.22(Predicted)
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
1373862-15-7
159981-19-8
通用方法：（2）在氮气保护下，将二异丁基氢化铝（DIBAL-H，1.01 mol/L的甲苯溶液，1.95 mL，1.97 mmol）缓慢滴加至N-甲氧基-N-甲基-6-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶-3-甲酰胺（432 mg，1.64 mmol）的甲苯溶液（11 mL）中，反应温度为-78℃。滴加完毕后，保持-78℃继续搅拌反应1小时。随后，向反应混合物中缓慢滴加甲醇（5 mL）淬灭反应，并逐渐升温至室温。加入50%罗谢尔盐（酒石酸钾钠）水溶液（10 mL），室温下搅拌1.5小时。反应完成后，用氯仿萃取混合物，合并有机层并减压浓缩。所得粗产物通过硅胶柱色谱法纯化，洗脱剂比例为（己烷:乙酸乙酯= 9:1→7:3），得到目标产物6-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶-3-甲醛，为无色固体（287 mg）。产物结构经1H NMR（300 MHz, CDCl3）确认：δ 4.86（q, J = 8.4 Hz, 2H），6.97-7.02（m, 1H），8.16（dd, J = 8.6, 2.3 Hz, 1H），8.62-8.66（m, 1H），10.00（d, J = 0.6 Hz, 1H）。LCMS分析：保留时间1.86分钟（条件3），MS ESI/APCI Dual posi：206 [M + H]+。
参考文献：
[1] Patent: EP2687507, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0379