160706-62-7
中文名称
(R)-哌啶-1,3-二羧酸 1-苄酯
英文名称
(R)-PIPERIDINE-1,3-DICARBOXYLIC ACID 1-BENZYL ESTER
CAS
160706-62-7
分子式
C14H17NO4
分子量
263.29
MOL 文件
160706-62-7.mol
更新日期
2025/07/27 15:13:21
160706-62-7 结构式
基本信息
中文别名
R-1-CBZ-3-哌啶甲酸(R)-N-CBZ-哌啶-3-甲酸
(R)-哌啶-1,3-二羧酸 1-苄酯
(R)-1-N-CBZ-哌啶-3-甲酸
(R)-1-((苄氧基)羰基)哌啶-3-羧酸
英文别名
D-1-CBZ-NIPECOTIC ACID(R)-1-Benzyloxycarbonylnipecotic acid
(R)-1-CBZ-PIPERIDINE-3-CARBOXYLIC ACID
1-Cbz-(3R)-3-piperidinecarboxylic acid
(R)-1-CBZ-PIPERIDINE-1-CARBOXYLIC ACID
(R)-(+)-N-cbz-3-piperidinecarboxylic acid
3(R)-N-(Carbobenzyloxy)-3-carboxypiperidine
(R)-PIPERIDINE-1,3-DICARBOXYLIC ACID 1-BENZYL ESTER
(R)-1-[(BENZYLOXY)CARBONYL]PIPERIDINE-3-CARBOXYLIC ACID
(3R)-1-[(benzyloxy)carbonyl]piperidine-3-carboxylic acid
物理化学性质
沸点443.9±45.0 °C(Predicted)
密度1.265
储存条件Sealed in dry,2-8°C
酸度系数(pKa)4.48±0.20(Predicted)
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
501-53-1
498-95-3
160706-62-7
一般步骤：将(R)-哌啶-3-羧酸（XXVII）（5.0 g，39 mmol）溶于50 mL THF和20 mL水的混合溶剂中，冷却至0℃。随后，加入碳酸氢钠（6.5 g，77.4 mmol）和氯甲酸苄酯（8.0 g，46.4 mmol）。反应混合物在0℃下搅拌30分钟，然后在室温下继续搅拌3小时。反应完成后，将混合物减压浓缩。剩余的水相用乙醚萃取以去除未反应的氯甲酸苄酯，然后用1M HCl溶液调节pH至6，再用乙酸乙酯萃取。分离有机层，用无水硫酸钠干燥，减压蒸发溶剂，得到(R)-哌啶-1,3-二羧酸1-苄酯（XXVIII）（3.7 g，收率36%）。质谱（MS）：m/z = 263.9（M + 1）。1H NMR（DMSO-d6）δ = 7.38（5H，m），5.12（2H，s），4.19-3.90（2H，m），3.02（1H，m），2.44（1H，m），2.05（1H，m），1.80-1.40（3H，m）。
参考文献：
[1] Patent: WO2009/47359, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 160
[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 54, p. 771 - 783