39945-51-2
39945-51-2 结构式
基本信息
1-CBZ-3-HYDROXYMETHYL-PIPERIDINE
3-HYDROXYMETHYL-PIPERIDINE-1-CARBOXYLIC ACID BENZYL ESTER
BENZYL 3-(HYDROXYMETHYL)PIPERIDINE-1-CARBOXYLATE
BENZYL 3-(HYDROXYMETHYL)TETRAHYDRO-1(2H)-PYRIDINECARBOXYLATE
BUTTPARK 75\50-54
N-Cbz-3-hydroxymethylpiperidine
物理化学性质
制备方法
4606-65-9
501-53-1
39945-51-2
向3-羟甲基哌啶（0.61 g, 5 mmol）的二氯甲烷（10 mL）冷冻溶液中加入三乙胺（0.51 g, 5 mmol），随后缓慢滴加氯甲酸苄酯（0.88 g, 5 mmol）。将反应混合物逐渐升温至室温并持续搅拌过夜。反应完成后，加入二氯甲烷（50 mL）稀释反应混合物，依次用5%盐酸溶液（2 × 20 mL）、饱和碳酸氢钠溶液（20 mL）和饱和氯化钠溶液（20 mL）洗涤有机层。有机层经无水硫酸钠干燥后，过滤除去干燥剂，减压浓缩去除溶剂。粗产物通过快速柱色谱法（硅胶，乙酸乙酯/己烷为洗脱剂）纯化，得到目标化合物3-甲醇-N-苄氧羰基哌啶（1.21 g, 收率96%），为无色油状物。1H NMR (CDCl3) δ: 1.20-1.83 (m, 5H), 2.78-3.20 (m, 2H), 3.50 (s, 2H), 3.69-4.05 (m, 2H), 5.14 (s, 2H), 7.25-7.40 (m, 5H)。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 19, # 20, p. 5975 - 5983
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2006, vol. 49, # 9, p. 2673 - 2676
[3] Patent: WO2005/806, 2005, A2. Location in patent: Page 85
[4] Patent: US2010/48606, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 32
[5] Patent: EP1780210, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 51