161417-28-3
中文名称
4-溴-3-羟基吡啶
英文名称
4-BROMO-3-HYDROXYPYRIDINE
CAS
161417-28-3
分子式
C5H4BrNO
分子量
174
MOL 文件
161417-28-3.mol
更新日期
2025/09/03 14:24:47
161417-28-3 结构式
基本信息
中文别名
4-溴吡啶-3-醇4-溴-3-羟基吡啶
英文别名
4-Bromopyridin-3-ol4-BROMO-3-PYRIDINOL
3-Pyridinol, 4-bromo-
4-boro-3-hydroxypyridine
4-BROMO-3-HYDROXYPYRIDINE
4-BROMO-3-HYDROXYOPYRIDINE
所属类别
医药中间体：羟基吡啶物理化学性质
熔点134-136°C
沸点316.2±22.0 °C(Predicted)
密度1.788±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件-20°C冷冻
溶解度氯仿（微溶）、乙酸乙酯
酸度系数(pKa)6.57±0.10(Predicted)
形态固体
颜色白色至灰白色
制备方法
方法1
98976-81-9
161417-28-3
以化合物（CAS: 98976-81-9）为原料合成4-溴-3-羟基吡啶的一般步骤如下：在20°C条件下，向4-溴-3-吡啶基二乙基氨基甲酸酯（1.24 g，4.50 mmol）的甲醇（10 mL）溶液中加入甲醇钠的甲醇溶液（2.04 g，9.40 mmol），并将所得混合物回流1.5小时。反应完成后，减压蒸馏除去甲醇，加入乙酸乙酯（15 mL）和水（1 mL），然后用20%硫酸水溶液调节pH至9。分离有机层，残余物用乙酸乙酯（3×5 mL）洗涤。合并有机层，用无水硫酸钠干燥并浓缩。粗产物通过硅胶快速色谱法纯化，依次用己烷/乙酸乙酯（1:1和1:2）洗脱，得到691 mg（收率89%）的4-溴-3-羟基吡啶。TLC Rf值为0.38（1:2己烷/乙酸乙酯）。质谱（DCI/NH3）m/e 174（含79Br）和176（M+H）+（含81Br）。1H NMR（CDCl3，300 MHz）δ：8.43（d，J=1.5 Hz，1H，ArH），8.02（d，J=7.2 Hz，1H，ArH），7.54（dd，J=7.2,1.5 Hz，1H，ArH）。
参考文献：
[1] Patent: US5914328, 1999, A
[2] Patent: US5948793, 1999, A