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1637-39-4

中文名称 玉米素
英文名称 trans-Zeatin
CAS 1637-39-4
分子式 C10H13N5O
MDL 编号 MFCD00213654
分子量 219.24
MOL 文件 1637-39-4.mol
更新日期 2025/12/15 14:48:20
1637-39-4 结构式 1637-39-4 结构式

基本信息

中文别名
(E)-6-(2-甲基-4-羟基-2-丁烯-1-氨基)嘌呤
反-玉米素(合成)
反式玉米素
6-反式-4-羟基-3-甲基-丁-2-烯基氨基嘌呤
玉米素
英文别名
6-(4-HYDROXY-3-METHYL-2-BUTENYLAMINO)PURINE
6-[4-HYDROXY-3-METHYLBUT-2-ENYLAMINO]PURINE
6-[4-HYDROXY-3-METHYLBUT-2-ENYLAMINO]PURINE TRANS ISOMER
6-[(E)-4-HYDROXY-3-METHYL-2-BUTENYLAMINE]PURINE
6[(E)-4-HYDROXY-3-METHYL-2-BUTENYLAMINO] PURINE
6-(HYDROXY-3-METHYL-BUT-2-ENYLAMINO)PURINE
(E)-2-METHYL-4-(1H-PURIN-6-YLAMINO)-2-BUTEN-1-OL
N6-(4-HYDROXY-3-METHYL-2-BUTEN-1-YL)ADENINE
TRANS-2-METHYL-4-(1H-PURIN-6-YLAMINO)-BUT-2-EN-1-OL
TRANS-6-(4-HYDROXY-3-METHYLBUT-2-ENYLAMINO)PURINE
TRANS-ZEATIN
trans-Zeatin (synthetic)
ZEATIN
ZEATIN TRANS ISOMER
(e)-2-buten-1-o
(E)-Zeatin
2-Buten-1-ol,2-methyl-4-(purin-6-ylamino)-,(E)-
2-methyl-4-(1H-purin-6-ylamino)-,(E)-2-Buten-1-ol
2-methyl-4-(purin-6-ylamino)-,(E)-2-Buten-1-ol
Zeatine
所属类别
化学农药原药:植物生长调节剂

物理化学性质

外观性质白色结晶或粉末,溶于水,溶于醇和DMF。熔点:210℃
熔点207 °C
沸点395.0±52.0 °C(Predicted)
密度1.40±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件−20°C
溶解度H2O: soluble
酸度系数(pKa)14.77±0.10(Predicted)
形态powder
颜色off-white to yellow
Merck10117
BRN616241
化妆品成分功效SKIN CONDITIONING
InChIInChI=1S/C10H13N5O/c1-7(4-16)2-3-11-9-8-10(13-5-12-8)15-6-14-9/h2,5-6,16H,3-4H2,1H3,(H2,11,12,13,14,15)/b7-2+
InChIKeyUZKQTCBAMSWPJD-FARCUNLSSA-N
SMILESC(O)/C(/C)=C/CNC1=C2C(=NC=N1)NC=N2
EPA化学物质信息Zeatin (1637-39-4)

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H315-H319
危险品标志Xi
安全说明S22-S24/25
WGK Germany3
RTECS号EM9506000
海关编码29335990

应用领域

用途一
1.促进愈伤组织发芽(须和生长素配用),浓度 1ppm。2.促进座果,玉米素100ppm+GA3 500ppm+NAA20ppm,花后10、25、40天喷果。3.叶菜,20ppm喷洒,可延缓叶片发黄。另外,对一些作物种子进行处理,可促进发芽;苗期处理,有促进生长作用。
用途二
1.促进愈伤组织发芽(须和生长素配用),浓度 1mg/L。2.促进座果,玉米素1001mg/L+GA3 5001mg/L+NAA201mg/L,花后10;25;40天喷果。3.叶菜,201mg/L喷洒,可延缓叶片发黄。另外,对一些作物种子进行处理,可促进发芽;苗期处理,有促进生长作用。

制备方法

方法1
2-Buten-1-ol, 4-amino-2-methyl-

1795-76-2

6-氯嘌呤

87-42-3

反玉米蛋白

1637-39-4

以化合物(CAS:1795-76-2)和6-氯嘌呤为原料合成(E)-4-((7H-嘌呤-6-基)氨基)-2-甲基丁-2-烯-1-醇的一般步骤如下:该合成方法参照羟基亚烷基腺嘌呤(玉米素)的制备流程,具体操作类似于实施例1的步骤(1)至(5)。主要步骤如下:将154.5 g(1 mol)的4-氯-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶溶解于200 mL乙醇中,加入122 g(1.2 mol)三乙胺作为碱。随后,缓慢滴加111 g(1.1 mol)的4-氨基-2-甲基-2-丁烯醇。滴加完毕后,将反应混合物加热至回流状态,持续反应5小时。反应完成后,通过旋转蒸发仪除去乙醇。向残留物中加入适量水,并用乙酸乙酯进行三次萃取。合并有机层,经无水硫酸钠干燥后,减压浓缩,得到212 g目标产物(羟基腺嘌呤)的灰色粉末,产率为96.8%。

参考文献:

[1] Patent: CN106883233, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0047; 0048

[2] Tetrahedron, 1990, vol. 46, # 3, p. 913 - 920

化学品安全说明书(MSDS)

反玉米素价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/09/19S4884反玉米蛋白
Trans-Zeatin
1637-39-45mg794.74元
2025/09/19S4884反玉米蛋白
Trans-Zeatin
1637-39-425mg2433.31元
2025/05/22HY-19700反玉米蛋白
trans-Zeatin
1637-39-41 mg140元

常见问题列表

生物活性
Trans-Zeatina ((E)-Zeatin) 是植物生长激素的成员之一,属于细胞分裂素,可调节细胞分裂、发育和营养加工。Trans-Zeatina ((E)-Zeatin) 可抑制UVB诱导的 MMP-1 表达,c-Jun 活化和 ERK,JNK 磷酸化和 p38 MAP kinases (MAPKs) 呈剂量依赖性。
靶点
TargetValue
MMP-1
()
ERK
()
JNK
()
p38 MAPK
()
体外研究

trans-Zeatin is a plant cytokinin, which plays an important role in cell growth, differentiation, and division. trans-Zeatin (20, 40 or 80 μM) inhibits UV-induced MEK/ERK activation, upregulates AQP3 in a time- and dose-dependent manner, and attenuates UV induced loss of AQP3 in keratinocytes (HaCaT cells). UV-induced AQP3 downregulation is blocked by MEK/ERK inhibitors. Trans-Zeatin (80 μM) attenuates UV-induced downregulation of wound healing and water permeability in HaCaT cells.

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