16375-88-5

中文名称 4-乙酰胺苄醇

英文名称 4-ACETAMIDOBENZYL ALCOHOL

CAS 16375-88-5

分子式 C9H11NO2

MDL 编号 MFCD00016868

分子量 165.19

MOL 文件 16375-88-5.mol

更新日期 2025/08/08 15:39:28

16375-88-5 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法图谱信息

基本信息

中文别名

4-乙酰胺苄醇
对乙酰氨基苯甲醇

英文别名

4-ACETAMIDOBENZYL ALCOHOL
N-[4-(HYDROXYMETHYL)PHENYL]ACETAMIDE
4-acetaminobenzyl alcohol
4-(Acetylamino)benzyl alcohol

所属类别

有机原料：酰胺类化合物

物理化学性质

熔点120-122°C

沸点120-122

密度1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

储存条件Sealed in dry,Room Temperature

溶解度可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

酸度系数(pKa)14.37±0.10(Predicted)

形态固体

颜色米白色

最大波长(λmax)246nm(MeOH)(lit.)

InChIInChI=1S/C9H11NO2/c1-7(12)10-9-4-2-8(6-11)3-5-9/h2-5,11H,6H2,1H3,(H,10,12)

InChIKeyXEYORFKUJZEQCH-UHFFFAOYSA-N

SMILESC(NC1=CC=C(CO)C=C1)(=O)C

CAS 数据库16375-88-5(CAS DataBase Reference)

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07

警示词警告

危险性描述H315-H319-H335

防范说明P261-P280a-P304+P340-P305+P351+P338-P405-P501a

危险品标志Xi

危险类别码R36/37/38

安全说明S26-S36/37/39

海关编码2906290090

制备方法

方法1

122-85-0

16375-88-5

在室温条件下，将4-乙酰氨基苯甲醛（10g，61.3mmol）溶解于甲醇（100mL）中，随后分批加入硼氢化钠（800mg）。反应混合物在室温下搅拌过夜，反应进程通过薄层色谱（TLC）监测，使用4:1的己烷:乙酸乙酯作为洗脱剂。当TLC显示原料完全消失时，表明还原反应完成。随后，使用旋转蒸发仪浓缩反应混合物。将浓缩后的残余物在水（25mL）和乙酸乙酯（4×50mL）之间分配，分离有机层，并用盐水（25mL）洗涤。有机层经无水硫酸钠干燥后，减压除去溶剂，得到浅黄色固体产物N-[4-(羟甲基)苯基]乙酰胺。产物在高真空下干燥，最终获得8.6克（收率85%）。产物结构通过1H NMR（DMSO-d6）确认：δ2.0（s，3H），4.5（d，2H），5.2（t，1H），7.25（d，2H），7.55（d，2H），9.95（s，1H）。

参考文献：

[1] Advanced Synthesis and Catalysis, 2018, vol. 360, # 4, p. 676 - 681

[2] Chemical Communications, 2015, vol. 51, # 46, p. 9567 - 9570

[3] Organic Letters, 2017, vol. 19, # 13, p. 3656 - 3659

[4] Catalysis Science and Technology, 2013, vol. 3, # 1, p. 81 - 84

[5] Patent: US2007/149462, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 22

图谱信息

4-乙酰胺苄醇(16375-88-5)核磁图(¹HNMR)