1643-29-4
1643-29-4 结构式
物理化学性质
制备方法
501-52-0
1643-29-4
以氢化肉桂酸为原料合成3-(4-碘苯基)丙酸的一般步骤如下： 1. 中间体1的制备：在250 mL烧瓶中加入H2SO4（1.25 mL）、水（12.5 mL）和AcOH（25 mL）的混合物。随后加入3-苯基丙酸（3.00 g，20.0 mmol）、碘（1.40 g，5.5 mmol）和KIO3（0.98 g，4.6 mmol）。 2. 将反应混合物加热至回流状态，并分次加入碘（1.40 g，5.5 mmol）的AcOH（25 mL）溶液，每次加入5 mL。反应过程中，溶液颜色由紫色逐渐变为橙色。 3. 反应进行3小时后，当颜色不再发生变化时，将反应混合物冷却至室温，随后用1M NaHSO3溶液淬灭反应。 4. 向反应混合物中加入水，并用EtOAc进行萃取。合并有机相，用盐水洗涤，经MgSO4干燥后，真空浓缩。 5. 将含有少量起始原料和副产物的粗产物（4.15 g，收率75%）通过石油醚重结晶，得到纯白色结晶产物1.83 g（收率33%）。 Rf值：0.10（EtOAc:己烷，1:4）； 1H NMR（CDCl3）δ 7.62-7.59（m，2H），6.97-6.95（m，2H），2.92-2.87（t，2H，J = 7.5 Hz），2.68-2.63（t，2H，J = 7.5 Hz）； 13C NMR（CDCl3）δ 178.5，139.7，137.6，130.4，91.6，35.2，30.0。
参考文献：
[1] Patent: WO2010/12650, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 38
[2] Chemistry - A European Journal, 2009, vol. 15, # 10, p. 2278 - 2288
[3] Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, # 47, p. 17500 - 17521
[4] European Journal of Organic Chemistry, 2015, vol. 2015, # 27, p. 5919 - 5924
[5] Patent: WO2016/201125, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 19