1651-29-2
1651-29-2 结构式
基本信息
6-氯-2-氟嘌呤
6-CHLORO-2-FLUORO-9H-PURINE
6-CHLORO-2-FLUOROPURINE
6-CHLORO-2-FLUORPURINE
物理化学性质
制备方法
10310-21-1
1651-29-2
以2-氨基-6-氯嘌呤为原料合成6-氯-2-氟-9H-嘌呤的一般步骤：在-15℃条件下，将0.3M NaNO2水溶液（200mL，60mmol）缓慢滴加到剧烈搅拌的2-氨基-6-氯-9H-嘌呤（6.0g，35.4mmol）悬浮液中。随后，在75分钟内加入120mL 48% HBF4水溶液（0.92mol）。反应混合物在室温下搅拌，保持浅黄色反应液状态20分钟。再次冷却至-15℃后，用50% NaOH水溶液中和至pH=6.0。通过真空除去水分，得到的橙色固体通过硅胶柱色谱纯化（洗脱剂比例为90:10的二氯甲烷与甲醇，Rf值为0.50）。最终获得6-氯-2-氟-9H-嘌呤，为白色固体（3.0g，收率49.1%）。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 1992, vol. 57, # 14, p. 3887 - 3894
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 5, p. 1746 - 1767
[3] Tetrahedron Letters, 1997, vol. 38, # 7, p. 1161 - 1164
[4] Patent: US2002/68721, 2002, A1
[5] Patent: WO2004/16612, 2004, A2. Location in patent: Page 54
常见问题列表
2-氟-6-氯嘌呤是一种医药中间体，可用于合成2-氟腺嘌呤。2-氟腺嘌呤是一种重要的医药中间体，广泛应用于抗病毒核苷药物氟达拉滨、磷酸氟达拉滨、2-氟腺苷及其他核苷类药物的合成，国内外需求量巨大。