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16545-68-9

中文名称 环丙醇
英文名称 cyclopropanol
CAS 16545-68-9
分子式 C3H6O
分子量 58.08
MOL 文件 16545-68-9.mol
更新日期 2025/08/28 13:13:03
16545-68-9 结构式 16545-68-9 结构式

基本信息

中文别名
环丙基-1-醇
英文别名
opropanoL
cyclopropanol
2-Cyclopropanol
Cyclopropane-1-ol
(1α)-Cyclopropanol
cyclopropyl alcohol
Hydroxycyclopropane
16545-68-9, CFCD16545689
所属类别
有机原料:醇、酚、酚醇类化合物及衍生物

物理化学性质

熔点180℃
沸点101-102℃ (760 Torr)
密度9.9110 g/cm3
折射率1.4129 (589.3 nm 20℃)
储存条件Sealed in dry,2-8°C
酸度系数(pKa)15.31±0.20(Predicted)
外观Colorless to light yellow Liquid
InChIInChI=1S/C3H6O/c4-3-1-2-3/h3-4H,1-2H2
InChIKeyYOXHCYXIAVIFCZ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(O)CC1

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS05,GHS06
警示词危险
危险性描述H318-H301
危险品运输编号UN1993

制备方法

方法1
环丙基硼酸

411235-57-9

环丙醇

16545-68-9

步骤1:环丙基-1-醇的合成 将环丙基硼酸(10g,0.116mol)和氢氧化钠水溶液(8.37g,0.209mol,溶于100mL水)加入1L反应烧瓶中。在冰浴冷却下,缓慢滴加34%过氧化氢(80mL),保持反应温度不高于5℃。滴加完毕后,将反应混合物在5℃下继续搅拌1小时。反应完成后,缓慢滴加饱和硫代硫酸钠水溶液以淬灭反应,直至碘化钾-淀粉试纸不再显色。用乙醚萃取反应液三次,合并有机相,用饱和盐水洗涤,无水干燥剂干燥,过滤后于0℃下减压浓缩,得到环丙基-1-醇(无色油状物,4g,收率60%)。产物无需进一步纯化,可直接用于后续反应。(质谱检测:[M+1]未观察到)

参考文献:

[1] Patent: EP3150592, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0103; 0104; 0105

[2] Patent: US2014/200206, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0319

[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 21, p. 8989 - 9002

[4] Patent: WO2018/13774, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 356

[5] Patent: US2012/10183, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 54

常见问题列表

用途

环丙醇是基本的构建基块。

用途

环丙醇是一种基本构建物质,由于三元环的张力很不稳定,易开环生成丙醛 。因此环丙醇可作为烯醇化丙醛的合成子。环丙醇还被用来在分子中引入环丙基,合成环丙基酯、磺酸酯和胺。含环丙基的化合物作为潜在抗病毒药物,亦用于蛋白质运输的控制研究。

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26399-36-0 98-00-0