166104-19-4
中文名称
5-硝基-1H-吲哚-1-甲酸叔丁酯
英文名称
TERT-BUTYL 5-NITRO-1H-INDOLE-1-CARBOXYLATE
CAS
166104-19-4
分子式
C13H14N2O4
分子量
262.26
MOL 文件
166104-19-4.mol
更新日期
2025/04/16 13:52:37
166104-19-4 结构式
基本信息
中文别名
N-BOC-5-硝基吲哚5-硝基吲哚-1-羧酸叔丁酯
5-硝基-1H-吲哚-1-甲酸叔丁酯
英文别名
1-BOC-5-nitro indole1-Boc-5-nitro-1H-indole
tert-Butyl 5-nitroindole-1-carboxylate
TERT-BUTYL 5-NITRO-1H-INDOLE-1-CARBOXYLATE
5-nitro-1-indolecarboxylic acid tert-butyl ester
5-Nitro-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
1H-Indole-1-carboxylic acid, 5-nitro-, 1,1-diMethylethyl ester
所属类别
医药中间体：吲哚类化合物
制备方法
方法1
24424-99-5
6146-52-7
166104-19-4
以5-硝基-1H-吲哚（325 mg，2.0 mmol）和二碳酸二叔丁酯（524 mg，2.4 mmol）为原料，在二氯甲烷（6 mL）中于0℃下搅拌5分钟。随后，加入催化量的4-二甲基氨基吡啶（3 mg，0.025 mmol），并在室温下继续搅拌30分钟。反应完成后，加入水（2 mL）淬灭反应，用二氯甲烷（15 mL×3）萃取。合并有机相，依次用水（20 mL）和饱和盐水（15 mL×2）洗涤，无水硫酸钠干燥。减压蒸馏除去溶剂，得到灰色固体产物5-硝基-1H-吲哚-1-甲酸叔丁酯（526 mg，收率100%），该产物无需进一步纯化即可用于下一步反应。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 15, p. 6273 - 6277
[2] Patent: CN104311541, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0162; 0163
[3] Synthesis, 2009, # 21, p. 3617 - 3632
[4] Patent: WO2016/176460, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 96
[5] Patent: US2009/247568, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 35-36