16676-29-2
中文名称
盐酸纳曲酮
英文名称
Naltrexone hydrochloride
CAS
16676-29-2
EINECS 编号
240-723-0
分子式
C20H24ClNO4
MDL 编号
MFCD00069324
分子量
377.87
MOL 文件
16676-29-2.mol
更新日期
2026/09/18 08:37:33
16676-29-2 结构式
基本信息
中文别名
17-环丙基甲基-4,5-环氧-3,14-二羟基吗啡喃-6-酮盐酸盐盐酸纳曲酮
英文别名
(5A)-17-(CYCLOPROPYLMETHYL)-4,5-EPOXY-3,14-DIHYDROMORPHINAN-6-ONE HYDROCHLORIDE(5alpha)-17-(cyclopropylmethyl)-4,5-epoxy-3,14-dihydroxymorphinan-6-one hydrochloride
NALTREXONE HYDROCHLORIDE
N-CYCLOPROPYLMETHYL-14-HYDROXYDI-HYDROMORPHINONE HYDROCHLORIDE
(5-alpha)-id
17-(cyclopropylmethyl)-4,5-alpha-epoxy-3,14-dihydroxy-morphinan-6-onehydroch
17-(cyclopropylmethyl)-4,5-alpha-epoxy-3,14-dihydroxy-morphinan-6-onhydr
17-(cyclopropylmethyl)-4,5-alpha-oxy-3,14-dihydoxy-morphinan-6-onhydrochlo
17-(cyclopropylmethyl)-4,5-epoxy-3,14-dihydroxy-morphinan-6-onhydrochlor
en1639a
n-cyclopropylmethyl-noroxymorphonehydrochloride
nih8503
Antaxone, Celupan
Nalorex
ReVia
NALTREXONEHYDROCHLORIDE,USP
所属类别
原料药：解毒药物理化学性质
熔点274-2760C
储存条件2-8°C
储存条件2-8°C
溶解度H2O: 50 mg/mL, clear, colorless
溶解度H2O：50 mg/mL，澄清，无色
形态neat
颜色白色至灰白色
水溶解性Soluble in water at 50mg/ml.
敏感性感光
Merck13,6389
BRN3580333
InChIKeyRHBRMCOKKKZVRY-LNTCFJBQNA-N
SMILESO[C@]12CCC(=O)[C@]3([H])OC4=C(C=CC5C[C@@]1([H])N(CC1CC1)CC[C@@]23C4=5)O.Cl |&1:1,6,15,24,r|
常见问题列表
概述
盐酸纳曲酮为外源性阿片类物质的药效阻断剂。盐酸纳曲酮年由美国杜邦公司研究开发，用于梯度戒毒方案，降低了阿片类依赖者脱毒成功后复吸率。盐酸纳曲酮是一种新的吗啡拮抗药物，用于治疗阿片依赖性，有明显的脱瘾作用，在预防阿片类依赖者脱瘾后复吸的辅助治疗方面发挥着重要作用。药理学
纳曲酮是阿片受体桔抗剂，药效学与纳洛酮的作用相似，能明显的减弱或完全阻断阿片受体，甚至反转由静脉注射阿片类药物所产生的作用。能解除其对阿片的身体依赖性，使已戒断阿片瘾者保持正常生活。其不产生躯体或精神依赖性。临床应用
临床上，纳曲酮主要用于防止阿片成瘾者戒毒后复吸，具有口服有效、作用时间长、无明显毒副作用等特点。另外，纳曲酮对老年性痴呆症，小儿孤僻症、酒精依赖性、慢性肺部疾病和肥胖症等与内源性阿片系统有关疾病的临床试验性治疗已有文献报道。生物活性
Naltrexone HCl是一种阿片受体拮抗剂，主要用于治疗酒精依赖和阿片类药物依赖。靶点
| Target | Value |
| opioid receptor | 8 nM |
体内研究
在猕猴中，Naltrexone (0.32 mg/kg) 在维持最高响应(1%或2%)的浓度下减弱乙醇增强的反应。在产生少量乙醇摄取(g/kg)的低乙醇浓度(0.25%)和产生适量摄取的高乙醇浓度(4%)下，Naltrexone (0.1 mg/kg)减弱乙醇增强的反应。 Naltrexone (1-3 mg/kg)有效并剂量依赖性抑制充满8%乙醇的液体瓢非偶然传递产生的乙醇需求。 Naltrexone(大约100 ng/kg)与吗啡(3 mg/kg)共同给药时，对吗啡的镇痛效能产生最佳放大。在大鼠甩尾测试中，Naltrexone (10 ng/kg i.p.)增强吗啡急性次最大剂量囊内(5 mg)或全身(7.5 mg/kg i.p.)给药的镇痛作用。在大鼠中，Naltrexone结合吗啡抑制吗啡镇痛作用的减弱，并防止吗啡疗效的损失。 Naltrexone显著抑制乙醇自身给药，并防止乙醇诱导的渗透多巴胺水平的增加。 Naltrexone完全防止产前应激 (PS)雄性的肛门与生殖器间距离的减少，并恢复两性的生长速率。Naltrexone也会减少PS大鼠在十字迷宫的焦虑，使测定的阿片组分增加到对照组水平，但是增加了对照男性的焦虑。副作用
盐酸纳曲酮的每日用量达到300mg时可引起肝细胞损害；除肝损害外，不良反应发生率在10%以上的反应有：睡眠困难、焦虑、易激动、腹痛/痉挛、恶心和/或呕吐、关节肌肉痛、头痛；不良反应发生率在10%以下的反应有：食欲不振、腹泻、便秘、口渴、头晕。
合成工艺
盐酸纳曲酮的合成路线如图所示：以去甲羟吗啡酮(2)为起始物料，与溴甲基环丙烷(3)发生取代反应得4，再与盐酸成盐得到。
参考文献
[1]权睿杰, 丁泽洲, 张福利, 张涛. 盐酸纳曲酮有关物质的合成. 中国医药工业杂志. 2023, 54(12): 1718-1723 https://doi.org/10.16522/j.cnki.cjph.2023.12.005