16687-60-8
中文名称
5-(4-硝基苯基)-1H-四唑
英文名称
5-(4-NITRO-PHENYL)-2H-TETRAZOLE
CAS
16687-60-8
分子式
C7H5N5O2
MDL 编号
MFCD00268795
分子量
191.15
MOL 文件
16687-60-8.mol
更新日期
2025/07/27 08:59:26
16687-60-8 结构式
基本信息
中文别名
5-(4-硝基苯基)-1H-四唑 英文别名
5-(4-NITROPHENYL)-1H-TETRAZOLE5-(4-NITRO-PHENYL)-2H-TETRAZOLE
5-(4-NITROPHENYL)TETRAZOLE
BUTTPARK 2\01-81
所属类别
有机原料：重氮、偶氮或氧化偶氮化合物物理化学性质
熔点223°C (dec.)
沸点435.3±47.0 °C(Predicted)
密度1.534±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Store at RT.
酸度系数(pKa)3.38±0.10(Predicted)
外观Yellow to brown Solid
水溶解性Insoluble in water. Soluble in DMSO.
BRN192840
制备方法
方法1
1129-37-9
16687-60-8
以4-硝基苯醛肟为原料合成5-(4-硝基苯基)-1H-四唑的一般步骤如下：将InCl3（3 mol%）加入到含有适量醛肟（1 mmol）和NaN3（1.5 mmol）的DMF（5 mL）搅拌溶液中。将反应混合物加热至120℃。反应完成后（通过TLC监测），将混合物冷却至室温。依次加入H2O（5 mL）、2M HCl水溶液（10 mL）和EtOAc（10 mL），剧烈搅拌15分钟。分离有机层，水层用EtOAc（3×15 mL）萃取。合并有机萃取液，用H2O洗涤，无水Na2SO4干燥，过滤。减压蒸发溶剂，粗产物通过硅胶柱色谱法[洗脱剂：EtOAc-己烷（9:1）]纯化。
参考文献：
[1] Synlett, 2016, vol. 27, # 8, p. 1241 - 1244
[2] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 29, p. 3706 - 3709
[3] Synthesis (Germany), 2018, vol. 50, # 6, p. 1293 - 1300
[4] Synlett, 2016, vol. 27, # 15, p. 2225 - 2228
[5] Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, # 5, p. 523 - 524