167366-05-4
中文名称
4-溴-2-醛基噻唑
英文名称
4-BROMO-2-FORMYLTHIAZOLE
CAS
167366-05-4
分子式
C4H2BrNOS
分子量
192.03
MOL 文件
167366-05-4.mol
更新日期
2025/07/26 14:56:58
167366-05-4 结构式
基本信息
中文别名
2-醛基-4-溴噻唑4-溴噻唑-2-甲醛
4-溴-2-醛基噻唑
英文别名
thiazol-4-ol4-BROMO-2-FORMYLTHIAZOLE
2-Formyl-4-bromo-1,3-thiazole
2-Thiazolecarboxaldehyde,4-broMo-
4-broMo-1,3-thiazole-2-carbaldehyde
4-Bromothiazole-2-carboxaldehyde 96%
4-Bromo-1,3-thiazole-2-carboxaldehyde
4-
4-Bromo-2-formylthiazole, 4-Bromothiazole-2-carbaldehyde
所属类别
香精与香料：噻唑、噻吩和吡啶类物理化学性质
熔点66-70℃
沸点288℃
密度1.920
闪点128℃
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)-2.33±0.10(Predicted)
形态powder
InChIInChI=1S/C4H2BrNOS/c5-3-2-8-4(1-7)6-3/h1-2H
InChIKeyJDUXMFGFGCJNGO-UHFFFAOYSA-N
SMILESS1C=C(Br)N=C1C=O
制备方法
方法1
4394-85-8
4175-77-3
167366-05-4
通用程序：反应在氮气氛围下使用四氢呋喃（4 mL）作为溶剂在密封管中进行。在-78℃下，向2-溴噻唑-4-羧酸叔丁酯（1a，0.397 mmol）的溶液中缓慢滴加异丙基氯化镁/氯化锂复合物（1.3 M，0.52 mmol）。反应15分钟后，在持续搅拌下滴加相应的醛（0.79-0.99 mmol）或N-甲酰吗啉（用于合成2-甲酰基噻唑3a-b），并将反应混合物在-78℃下继续搅拌10分钟，随后升温至0°C反应1.5小时。反应完成后，加入饱和氯化铵水溶液淬灭反应，水相用乙醚（3×10 mL）萃取。合并的有机相依次用5%盐酸水溶液（10 mL）、饱和食盐水（10 mL）洗涤，无水硫酸镁干燥，减压浓缩除去溶剂。粗产物通过硅胶快速柱色谱法纯化，采用乙酸乙酯/石油醚混合溶剂作为洗脱剂（具体比例见下文），得到2-（1-羟甲基）噻唑-4-羧酸叔丁酯衍生物（rac-2a-h）。
参考文献：
[1] Tetrahedron Asymmetry, 2012, vol. 23, # 6-7, p. 474 - 481