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1682-20-8

中文名称 4-氨基-2,3,5,6-四氟吡啶
英文名称 4-AMINO-2,3,5,6-TETRAFLUOROPYRIDINE
CAS 1682-20-8
分子式 C5H2F4N2
MDL 编号 MFCD00010855
分子量 166.08
MOL 文件 1682-20-8.mol
更新日期 2025/10/11 13:17:16
1682-20-8 结构式 1682-20-8 结构式

基本信息

中文别名
4-氨基-2,3,5,6-四氟吡啶
英文别名
4-AMINO-2,3,5,6-TETRAFLUOROPYRIDINE
4-AMINO-2,3,5,6-TETRAFLUORROPYRIDINE
4-AMINOTETRAFLUOROPYRIDINE
2,3,5,6-Tetrafluoro-pyridin-4-ylamine
所属类别
医药中间体:氟吡啶

物理化学性质

熔点85-87 °C(lit.)
沸点85-86 °C
密度1.631±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系数(pKa)-3.11±0.10(Predicted)
形态powder to crystal
颜色White to Light yellow to Light orange
BRN475870
InChIInChI=1S/C5H2F4N2/c6-1-3(10)2(7)5(9)11-4(1)8/h(H2,10,11)
InChIKeyPLVFNMQHMRRBAA-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(F)=NC(F)=C(F)C(N)=C1F

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险品标志Xn,Xi
危险类别码R20/21/22-R36/37/38
安全说明S26-S36
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
海关编码29333990

制备方法

方法1
五氟吡啶

700-16-3

4-氨基-2,3,5,6-四氟吡啶

1682-20-8

以2,3,4,5,6-五氟吡啶(25g,148mmol)为原料合成4-氨基-2,3,5,6-四氟吡啶的一般步骤如下:将2,3,4,5,6-五氟吡啶溶解于THF(175ml)中,置于装有回流冷凝器的圆底烧瓶中,形成澄清溶液。随后加入氨水(0.88,125ml),溶液变浑浊并伴随放热反应。将反应混合物继续搅拌18小时。反应完成后,将澄清的反应液倒入水(500ml)中,用乙醚(3×75ml)萃取混合物。合并有机相,用无水硫酸镁干燥,过滤后通过旋转蒸发器浓缩,最后在真空下除去残留溶剂,得到淡奶油色固体。粗产物通过轻质石油重结晶,得到白色长针状晶体,即为4-氨基-2,3,5,6-四氟吡啶(20g,0.12mol,收率80%),熔点为85-87℃。IR(KBr,cm^-1):3500-3300(NH伸缩振动),1450-1190(吡啶-F伸缩振动)。1H NMR(CDCl3):δ 5.05(2H,宽单峰,-NH2)。19F NMR(CDCl3):δ 15.1(2F,多重峰,F-2和F-6),-85.1(2F,F-3和F-5)。MS:m/z 166([M]^+,100%)。

参考文献:

[1] Journal of Fluorine Chemistry, 1996, vol. 81, # 1, p. 39 - 42

[2] Journal of the American Chemical Society, 2017, vol. 139, # 37, p. 13092 - 13101

[3] Oriental Journal of Chemistry, 2016, vol. 32, # 4, p. 1799 - 1813

[4] Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 12, p. 2267 - 2272

[5] Zhurnal Organicheskoi Khimii, 1988, vol. 24, # 12, p. 2513 - 2518

上下游产品信息

下游产品
4-氨基-2,3,5,6-四氟吡啶价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/09/19B238154-氨基-2,3,5,6-四氟吡啶, 98%
4-Amino-2,3,5,6-tetrafluoropyridine, 98%
1682-20-85g2778元
2025/05/22A15464-氨基-2,3,5,6-四氟吡啶
4-Amino-2,3,5,6-tetrafluoropyridine
1682-20-81G250元
2024/04/30B238154-氨基-2,3,5,6-四氟吡啶, 98%
4-Amino-2,3,5,6-tetrafluoropyridine, 98%
1682-20-81g780元
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