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16851-82-4

中文名称 1-(苯基磺酰基)吡咯
英文名称 1-(PHENYLSULFONYL)PYRROLE
CAS 16851-82-4
分子式 C10H9NO2S
MDL 编号 MFCD00067739
分子量 207.25
MOL 文件 16851-82-4.mol
更新日期 2025/08/18 17:16:38
16851-82-4 结构式 16851-82-4 结构式

基本信息

中文别名
1-(苯基磺酰基)吡咯
1-(苯基磺酰基)吡咯,98%
英文别名
1-(PHENYLSULFONYL)-1H-PYRROLE
1-(PHENYLSULFONYL)PYRROLE
1-(PHENYLSULPHONYL)PYRROLE
BUTTPARK 95\50-50
N-BENZENESULFONYLPYRROLE
N-Benzenesulphonylpyrrole
1-(phenylsulphonyl)-1H-pyrrole
1-(BENZENESULFONYL)PYRROLE, 97%
1-(PHENYLSULFONYL)PYRROLE 97%
N-PHENYLSULFONYLPYRROLE
所属类别
化学试剂:磺酰卤化物

物理化学性质

熔点88-91 °C(lit.)
沸点368.9±25.0 °C(Predicted)
密度1.2784 (rough estimate)
折射率1.5250 (estimate)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度soluble in Methanol
酸度系数(pKa)-8.50±0.70(Predicted)
形态晶体或结晶粉末
颜色米色至浅棕色
BRN1619427
InChIInChI=1S/C10H9NO2S/c12-14(13,11-8-4-5-9-11)10-6-2-1-3-7-10/h1-9H
InChIKeyPPPXRIUHKCOOMU-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1(S(C2=CC=CC=C2)(=O)=O)C=CC=C1

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
安全说明S26-S36
WGK Germany3
海关编码29350090

制备方法

方法1
吡咯

109-97-7

苯磺酰氯

98-09-9

1-(苯基磺酰基)吡咯

16851-82-4

在15分钟内,将苯磺酰氯(1.92 mL,15.0 mmol)的甲苯(15.0 mL)溶液缓慢滴加至含有吡咯(0.69 mL,10.0 mmol)、硫酸氢四丁基铵(0.34 g,1.0 mmol)以及50%氢氧化钠水溶液(10.0 mL)的甲苯(30.0 mL)混合体系中。反应混合物于室温下搅拌,反应进程通过薄层色谱(TLC)监控。3小时后,TLC分析表明反应完成。随后,分离反应液的两相,有机相依次用水和饱和食盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,过滤并减压浓缩。粗产物通过快速柱色谱法纯化(硅胶为固定相,30%二氯甲烷/己烷为洗脱剂),得到1.81 g(产率87%)目标化合物1-苯基磺酰基吡咯,为白色固体。熔点:86-87°C;1H NMR(300 MHz,CDCl3)δ 6.30(m,2H),7.17(m,2H),7.50(m,2H),7.57(m,1H),7.84(m,1H),7.87(m,1H)。

参考文献:

[1] Synthesis, 2004, # 12, p. 1951 - 1954

[2] Tetrahedron, 2006, vol. 62, # 8, p. 1699 - 1707

[3] Tetrahedron, 1998, vol. 54, # 46, p. 13915 - 13928

[4] Patent: WO2005/82343, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 111

[5] Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 896 - 902

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