1714-29-0
中文名称
1-溴芘
英文名称
1-Bromopyrene
CAS
1714-29-0
分子式
C16H9Br
MDL 编号
MFCD00015767
分子量
281.15
MOL 文件
1714-29-0.mol
更新日期
2025/08/07 10:44:56
1714-29-0 结构式
物理化学性质
外观性状浅黄色固体，熔点 102-105 ℃
熔点102-105 °C(lit.)
沸点255 °C / 7mmHg
密度1.4316 (rough estimate)
折射率1.6000 (estimate)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于氯仿、DMSO（轻微、加热、超声处理）、甲醇（轻微）
形态Crystalline
颜色白色至淡黄色
InChIInChI=1S/C16H9Br/c17-14-9-7-12-5-4-10-2-1-3-11-6-8-13(14)16(12)15(10)11/h1-9H
InChIKeyHYGLETVERPVXOS-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(Br)=C2C3=C4C(C=C2)=CC=CC4=CC=C3C=C1
NIST化学物质信息1-Bromopyrene(1714-29-0)
制备方法
方法1
129-00-0
1714-29-0
以芘为原料合成1-溴芘的一般步骤如下：将N-溴代丁二酰亚胺（NBS，187 mg，1.05 mmol）的无水N,N-二甲基甲酰胺（DMF，5 mL）溶液缓慢滴加到芘（252 mg，1.0 mmol）的无水DMF（10 mL）溶液中，反应混合物于室温下搅拌反应24小时。反应完成后，将混合物倒入去离子水（50 mL）中，用二氯甲烷（100 mL）萃取三次。合并有机相，用去离子水充分洗涤，无水硫酸镁（MgSO4）干燥，减压浓缩除去溶剂，得到粗产物1-溴芘（332 mg，收率85%），为浅黄色固体。粗产物用己烷重结晶，得到纯品1-溴芘，为浅黄色粉末，熔点103-104℃（文献值：102-104℃）。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2010, vol. 51, # 9, p. 1317 - 1321
[2] Journal of the Chinese Chemical Society, 2012, vol. 59, # 3, p. 289 - 296
[3] Tetrahedron Letters, 2003, vol. 44, # 21, p. 4085 - 4088
[4] European Journal of Organic Chemistry, 2011, # 27, p. 5261 - 5271
[5] Zeitschrift fur Naturforschung - Section B Journal of Chemical Sciences, 2013, vol. 68, # 4, p. 367 - 377
知名试剂公司产品信息
Alfa Aesar
1-溴芘,95%1-Bromopyrene, 95%(1714-29-0)
Sigma Aldrich
1714-29-0(sigmaaldrich)TCI Shanghai
1-溴芘1-Bromopyrene,>94.0%(GC)(1714-29-0)