17159-80-7

17159-79-4

3618-04-0

以4-氧代环己烷羧酸乙酯为原料合成反-4-羟基环己烷甲酸乙酯的一般步骤：在0℃条件下，将4-氧代环己烷羧酸乙酯（13.5g，79mmol）溶于甲醇（150mL）中，缓慢加入硼氢化钠（5.3g，140mmol）。反应混合物在室温下搅拌3小时。反应完成后，加入水（50mL）淬灭反应，随后用乙酸乙酯（150mL×1，50mL×2）进行萃取。合并有机层，用水（50mL）洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩。通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：己烷-乙酸乙酯，比例1.5:1至1:1）纯化残余物，得到4-羟基环己烷甲酸乙酯（12g，收率88%，顺反比=3:7），为透明油状物。1H NMR（300MHz，CDCl3，顺式混合物）δ：4.17-4.08（m，2H），3.90（bs，0.3H），3.68-3.57（m，0.7H），2.42-1.28（m，9H），1.27-1.22（m，3H）ppm。（未观察到羟基信号。）

参考文献：

[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 19, p. 8967 - 9004

[2] Organic Process Research and Development, 2010, vol. 14, # 4, p. 883 - 889

[3] Patent: WO2005/80317, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 150

[4] Tetrahedron Letters, 2000, vol. 41, # 39, p. 7567 - 7570

[5] Patent: US5175290, 1992, A