1761-62-2
中文名称
5-碘水杨醛
英文名称
2-HYDROXY-5-IODO-BENZALDEHYDE
CAS
1761-62-2
分子式
C7H5IO2
MDL 编号
MFCD00723501
分子量
248.02
MOL 文件
1761-62-2.mol
更新日期
2025/09/10 15:54:18
1761-62-2 结构式
基本信息
中文别名
5-碘水杨醛2-羟基-5-碘苯甲醛
英文别名
2-HYDROXY-5-IODO-BENZALDEHYDE5-IODOSALICYLALDEHYDE
AKOS B028970
LABOTEST-BB LT00137782
SALOR-INT L497630-1EA
Iodosalicylaldehyde,5-
5-IODO-2-HYDROXYBENZALDEHYDE
所属类别
有机原料：醛类化合物物理化学性质
熔点98-100 °C(lit.)
沸点282.0±30.0 °C(Predicted)
密度30 g/mL at 25 °C(lit.)
储存条件Store Cold
酸度系数(pKa)7.56±0.18(Predicted)
外观Light brown to yellow Solid
敏感性Light Sensitive
InChIInChI=1S/C7H5IO2/c8-6-1-2-7(10)5(3-6)4-9/h1-4,10H
InChIKeyPDFVIWFKGYODKD-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(=O)C1=CC(I)=CC=C1O
制备方法
方法1
90-02-8
1761-62-2
以水杨醛为原料合成5-碘水杨醛的一般步骤：向搅拌的水杨醛（1mmol）的二氯甲烷（CH2Cl2）或1,2-二氯乙烷（(CH2Cl)2）（0.1M）溶液中加入三苯基磷金双(三氟甲磺酰)亚胺（Ph3PAuNTf2）（0.025mmol，19mg；若使用甲苯配位的Ph3PAuNTf2络合物，比例为2:1），随后加入N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）（1.1mmol，248mg）。将反应混合物在室温下搅拌，或在回流条件下反应，直至通过薄层色谱（TLC）监测确认水杨醛完全转化。反应完成后，在减压下蒸除溶剂，所得粗产物通过快速柱色谱法纯化，使用不同比例的己烷和乙酸乙酯（EtOAc）作为洗脱剂，最终得到纯化的5-碘水杨醛。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2015, vol. 80, # 9, p. 4306 - 4312
[2] Synlett, 2014, vol. 25, # 3, p. 399 - 402
[3] European Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 2016, # 12, p. 2177 - 2186
[4] Angewandte Chemie - International Edition, 2007, vol. 46, # 4, p. 572 - 575
[5] Chemistry - A European Journal, 2013, vol. 19, # 7, p. 2442 - 2449