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177947-96-5

中文名称 3-甲酰基氮杂环丁烷-1-羧酸叔丁酯
英文名称 3-FORMYL-AZETIDINE-1-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER
CAS 177947-96-5
分子式 C9H15NO3
分子量 185.22
MOL 文件 177947-96-5.mol
更新日期 2025/08/05 21:39:52
177947-96-5 结构式 177947-96-5 结构式

基本信息

中文别名
1-BOC-3-氮杂丁烷甲醛
1-BOC-氮杂环丁烷-3-甲醛
1-BOC-3-甲酰基氮杂环丁烷
1-BOC-氮杂环丁二烯-3-甲醛
3-甲酰基氮杂环丁烷-1-羧酸叔丁酯
3-甲酰基氮杂环丁烷-1-甲酸叔丁酯
1-(叔丁氧羰基)氮杂环丁烷-3-甲醛
1-BOC-氮杂环丁二烯-3-甲醛,97%
N-BOC-3-FORMYLAZETIDINE
英文别名
1-Boc-3-forMylazetidine
N-BOC-3-formylazetidine
1-Boc-azetidine-3-carboxa...
1-Boc-3-azetidinecarboxaldehyde
1-Boc-azetidine-3-carboxaldehyde,97%
1-Boc-azetidine-3-carboxaldehyde, 97%
ert-butyl3-formylazetidine-1-carboxylate
TERT-BUTYL 3-FORMYLAZETIDINE-1-CARBOXYLATE
Azetidine-3-carboxaldehyde, N-BOC protected
Azetidine-3-carboxaldehyde, N1-BOC protected
所属类别
化学试剂:亚氨、脒

物理化学性质

沸点257℃
密度1.188
折射率1.4600 to 1.4640
闪点109℃
储存条件Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
酸度系数(pKa)-2.70±0.40(Predicted)
形态clear liquid
颜色Colorless to Light yellow
敏感性空气敏感
InChIInChI=1S/C9H15NO3/c1-9(2,3)13-8(12)10-4-7(5-10)6-11/h6-7H,4-5H2,1-3H3
InChIKeyJVQOZRRUGOADSU-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1(C(OC(C)(C)C)=O)CC(C=O)C1

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi
海关编码2933998090

制备方法

方法1
3-羟甲基氮杂环丁烷-1-羧酸叔丁酯

142253-56-3

3-甲酰基氮杂环丁烷-1-羧酸叔丁酯

177947-96-5

以1-Boc-3-羟甲基氮杂环丁烷为原料合成3-甲酰基氮杂环丁烷-1-羧酸叔丁酯的一般步骤如下:在-78℃下,向搅拌的草酰氯(4.28 mL,49.8 mmol)的二氯甲烷(DCM,5 mL)溶液中缓慢滴加二甲基亚砜(DMSO,0.71 mL,9.96 mmol)。反应混合物在此温度下继续搅拌15分钟。随后,加入3-(羟甲基)氮杂环丁烷-1-羧酸叔丁酯(0.69 g,3.69 mmol),并立即加入三乙胺(2.1 mL,14.75 mmol)。将反应体系逐渐升温至室温,并用DCM(30 mL)稀释。反应液用水洗涤,有机相用无水硫酸钠(Na2SO4)干燥,过滤后减压浓缩。粗产物通过柱色谱法(使用Isolute柱,洗脱剂:庚烷/乙酸乙酯梯度,0-100%)进行纯化,最终得到3-甲酰基氮杂环丁烷-1-羧酸叔丁酯(0.19 g,产率27%)。

参考文献:

[1] Patent: WO2014/165075, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 45; 46

[2] Patent: US2014/171402, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0053; 0054; 0055; 0056

[3] Patent: EP2754653, 2014, A2. Location in patent: Paragraph 0044; 0045

[4] Patent: WO2018/89355, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 102-104

[5] Patent: WO2010/80357, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 45-46

常见问题列表

化学性质

3-甲酰基氮杂环丁烷-1-羧酸叔丁酯是一种白色至淡黄色的固体化合物,具有较高的反应活性和选择性,可用于制备多种具有特定功能的化合物。

用途

3-甲酰基氮杂环丁烷-1-羧酸叔丁酯作为一种重要的有机合成中间体,可用于制备多种具有特定结构和功能的化合物。在医药领域,其可用作多种药物的中间体。

3-甲酰基氮杂环丁烷-1-羧酸叔丁酯价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22H527941-Boc-氮杂环丁二烯-3-甲醛, 97%
1-Boc-azetidine-3-carboxaldehyde, 97%
177947-96-5250mg398元
2025/05/22H527941-Boc-氮杂环丁二烯-3-甲醛, 97%
1-Boc-azetidine-3-carboxaldehyde, 97%
177947-96-51g1406元
2025/05/22H527941-Boc-氮杂环丁二烯-3-甲醛, 97%
1-Boc-azetidine-3-carboxaldehyde, 97%
177947-96-55g5742元
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