1780-27-4
中文名称
4,5,6-三氯嘧啶
英文名称
4,5,6-Trichloropyrimidine
CAS
1780-27-4
分子式
C4HCl3N2
MDL 编号
MFCD08458457
分子量
183.42
MOL 文件
1780-27-4.mol
更新日期
2025/08/11 09:06:51
1780-27-4 结构式
物理化学性质
熔点53 °C
沸点87 °C / 12mmHg
密度1.641±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
溶解度溶于甲醇
酸度系数(pKa)-5.72±0.26(Predicted)
形态粉末晶体
颜色白色至棕色
InChIInChI=1S/C4HCl3N2/c5-2-3(6)8-1-9-4(2)7/h1H
InChIKeyAUWPHGWEYHEAIG-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1=NC(Cl)=C(Cl)C(Cl)=N1
制备方法
方法1
1193-24-4
1780-27-4
以4,6-二羟基嘧啶为原料合成4,5,6-三氯嘧啶的一般步骤如下：向1000 mL四颈烧瓶中加入89.7 g 4,6-二羟基嘧啶和179.3 g氯苯。将混合物加热至40℃，然后在1小时内缓慢滴加129.6 g磺酰氯。滴加完毕后，保持反应混合物在40℃下搅拌6小时。随后，在相同温度下向反应混合物中加入269.9 g磷酰氯。接着，在40至80℃的温度范围内，于2小时内缓慢滴加178.1 g三乙胺。滴加完成后，将反应混合物升温至83℃并保持10小时。反应完成后，将混合物冷却至室温。在另一个100 mL四颈烧瓶中加入269.0 g水，并加热至40℃。在30分钟内，将上述反应混合物缓慢滴加至水中，滴加过程中保持内温在30至50℃之间。反应完成后，使用Radiolite（注册商标）过滤混合物，分离有机层和水层。用44.8 g氯苯萃取水层，合并有机层。合并后的有机层用44.8 g水洗涤，随后进行减压浓缩，得到169.2 g黑色油状物。通过高效液相色谱内标法分析，确定油状物中含有126.9 g 4,5,6-三氯嘧啶，产率为86%。
参考文献：
[1] Patent: EP2128141, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 7
常见问题列表
简介
嘧啶类化合物是生命活动中一类很重要的物质，广泛存在于人体及生物体内，如核酸中最常见的5种含氮碱性组分中就有3种含嘧啶结构，即尿嘧啶、胞嘧啶和胸腺嘧啶。嘧啶类化合物因具有较强的生物活性而受到广泛关注。4,5,6-三氯嘧啶为淡黄色至白色结晶性粉末状物质，主要用作医药中间体。
应用
4,5,6-三氯嘧啶为淡黄色至白色结晶性粉末状，主要用作医药中间体。