179117-44-3
中文名称
4-苯甲酰胺硼酸凤梨酯
英文名称
4-AMINOCARBONYLPHENYLBORONIC ACID, PINACOL ESTER
CAS
179117-44-3
分子式
C13H18BNO3
MDL 编号
MFCD05663887
分子量
247.1
MOL 文件
179117-44-3.mol
更新日期
2024/04/11 00:19:46
179117-44-3 结构式
基本信息
中文别名
4-苯甲酰胺硼酸凤梨酯4-苯甲酰胺硼酸频那醇酯
4-氨甲酰基苯硼酸频哪醇酯
4-氨甲酰基苯硼酸匹那醇酯
4-氨基甲酰苯硼酸频呢醇酯
4-(N-甲基氨基羰基)苯硼酸频那醇酯
4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯甲酰胺
4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯甲酰胺
英文别名
4-AMINOCARBONYLPHENYLBORONIC ACID, PINACOL ESTER物理化学性质
熔点174.9-180.3 °C
沸点388.2±25.0 °C(Predicted)
密度1.11±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)15.86±0.50(Predicted)
形态solid
颜色White
InChI1S/C13H18BNO3/c1-12(2)13(3,4)18-14(17-12)10-7-5-9(6-8-10)11(15)16/h5-8H,1-4H3,(H2,15,16)
InChIKeyNWEMAGLLVQDEKL-UHFFFAOYSA-N
SMILESB2(OC(C(O2)(C)C)(C)C)c1ccc(cc1)C(=O)N
安全数据
警示词警告
危险性描述H302
防范说明P301+P312+P330
危险品标志Xn
危险类别码22
WGK Germany3
海关编码2931900090
存储类别11 - Combustible Solids
危险性类别Acute Tox. 4 Oral
制备方法
方法1
73183-34-3
619-56-7
179117-44-3
在氩气保护下，向反应容器中依次加入1.4 mg（0.005 mmol）二氯双（三甲基膦）镍（NiCl2(PMe3)2）、77.4 mg（0.5 mmol）4-氯苯甲酰胺、152 mg（1.0 mmol）氟化铯（CsF）、140 mg（0.55 mmol）联硼酸频那醇酯（B2pin2）、180 mg（1.05 mmol）三甲基（2,2,5,5-四氟乙氧基）硅烷（TMSEF）和0.5 mL 1,4-二恶烷。密封反应容器，将混合物在100℃下搅拌反应12小时。反应完成后，将反应容器冷却至室温，加入1 mL饱和氯化铵水溶液淬灭反应。用8 mL乙酸乙酯萃取混合物三次，合并有机相。减压蒸馏除去溶剂，残余物通过硅胶柱色谱纯化（洗脱剂梯度：己烷/氯仿/乙酸乙酯=4:1:0至4:1:1），得到92 mg（产率75%）目标产物4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯甲酰胺，为白色固体。
参考文献：
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2014, vol. 12, # 22, p. 3604 - 3610
[2] Organic Letters, 2011, vol. 13, # 21, p. 5766 - 5769
[3] Patent: JP5699037, 2015, B2. Location in patent: Paragraph 0091; 0092