182344-13-4

中文名称 3-氯-4-羟基苯硼酸

英文名称 3-Chloro-4-hydroxyphenylboronic acid

CAS 182344-13-4

分子式 C6H6BClO3

分子量 172.37

MOL 文件 182344-13-4.mol

更新日期 2025/08/21 13:02:29

182344-13-4 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法图谱信息

基本信息

中文别名

3-氯-4-羟基苯硼酸
3-氯-4-羟基苯基硼酸
(3-氯-4-羟苯基)硼酸
3-氯-4-羟基苯基硼酸 (含不同量的酸酐)

英文别名

4-Borono-2-chlorophenol
(3-Chloro-4-hydroxyphenyl)
3-Chloro-4-hydroxyphenylboronic acid
(3-chloro-4-hydroxyphenyl)boronicaci
3-Chloro-4-hydroxybenzeneboronic acid
3-Chloro-4-hydroxybenzeneboronicacid96%
B-(3-chloro-4-hydroxy-phenyl)boronic acid
Boronic acid, B-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)-
3-Chloro-4-hydroxyphenylboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride)

所属类别

化学试剂：硼酸酯

物理化学性质

熔点223-228°C

储存条件Keep Cold

形态powder to crystal

颜色White to Light yellow to Light red

CAS 数据库182344-13-4

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07

警示词警告

危险性描述H335-H315-H319

防范说明P261-P271-P280

危险品标志Xi

危险等级IRRITANT, KEEP COLD

海关编码2931900090

制备方法

方法1

3964-56-5

182344-13-4

以4-溴-2-氯苯酚为原料合成3-氯-4-羟基苯硼酸的一般步骤： 1. 在-78°C下，向搅拌中的4-溴-2-氯苯酚（5g，24mmol）的无水THF（75mL）溶液中缓慢滴加n-BuLi（12mL 2.44M溶液，29mmol），并在-78°C下继续搅拌2小时。 2. 向反应混合物中加入硼酸三甲酯（3.3mL，29mmol），随后让反应混合物缓慢升温至室温，并搅拌19小时。 3. 使用2M HCl水溶液淬灭反应，然后用EtOAc（2×60mL）进行有机相萃取。 4. 合并有机萃取液，减压浓缩，得到含有白色沉淀的油状物质。 5. 向该油状物质中加入己烷，过滤收集白色粉末，并用己烷洗涤。产率：15%。 1H NMR (270 MHz, DMSO-d6) δ: 6.49 (bs), 6.91 (1H, d, J = 7.9 Hz), 7.54 (1H, dd, J = 8.2, 1.5 Hz), 7.72 (1H, d, J = 1.5 Hz), 8.02 (bs), 10.32 (1H, s)。 HPLC保留时间：3.36分钟（>91%纯度，90% MeCN的水溶液）。 LC/MS (APCI) m/z: 171.16 (M-H)-。

参考文献：

[1] Patent: WO2007/96647, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 125-126

[2] Patent: WO2007/68905, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 120-121; 148-149; 152-153; 154-155

[3] Journal of the American Chemical Society, 2007, vol. 129, # 7, p. 1894 - 1895

图谱信息

3-氯-4-羟基苯硼酸(182344-13-4)核磁图(¹HNMR)