18378-20-6
中文名称
4-苄氨基-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑
英文名称
7-Benzylamino-4-nitrobenz-2-oxa-1,3-diazole
CAS
18378-20-6
分子式
C13H10N4O3
分子量
270.24
MOL 文件
18378-20-6.mol
更新日期
2025/08/15 11:44:29
18378-20-6 结构式
基本信息
中文别名
4-苄基氨基-7-硝基呋咱4-苄基氨基-7-硝基苯并氧杂恶二唑
4-苄基氨基-7-硝基苯并氧杂噁二唑(BBD)
4-苄基氨基-7-硝基苯并氧杂恶二唑(BBD)
4-苄氨基-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑
4-苄基氨基-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑
英文别名
BBDBenzylamino-NBD
4-Benzylamino-7-nitr
4-Benzylamino-7-nitrobenzofurazan
7-Nitro-N-benzyl-4-benzofurazanamine
7-nitro-N-(benzyl)benzofurazan-4-amine
7-BENZYLAMINO-4-NITROBENZ-2-OXA-1 3- &
BENZYLAMINO-4-NITROBENZ-2-OXA-1,3-DIAZOLE
4-Benzylamino-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazole
7-BENZYLAMINO-4-NITROBENZ-2-OXA-1,3-DIAZOLE
所属类别
生物化工：生化试剂物理化学性质
熔点206-209 °C
沸点413.36°C (rough estimate)
密度1.2858 (rough estimate)
折射率1.6120 (estimate)
储存条件Store at 2-8
溶解度Acetonitrile: Slightly Soluble: 0.1-1 mg/ml
DMSO: Slightly Soluble: 0.1-1 mg/ml
DMSO: Slightly Soluble: 0.1-1 mg/ml
酸度系数(pKa)-3.78±0.45(Predicted)
形态Solid
颜色Brown to orange
CAS 数据库18378-20-6
制备方法
方法1
10199-89-0
100-46-9
18378-20-6
通用方法：向4-氯-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑（NBD-Cl，1当量）的乙腈（0.1M）溶液中加入苄胺（1.1当量），随后加入三乙胺（2当量）。将反应混合物在氮气保护下回流搅拌16小时。反应完成后，通过旋转蒸发仪减压除去溶剂。将残余物重新溶解于乙酸乙酯中，依次用1M盐酸、水和饱和食盐水洗涤，有机相用无水硫酸钠干燥，过滤后浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化，采用乙酸乙酯/己烷混合溶剂进行梯度洗脱。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 23, # 1, p. 370 - 374
[2] Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1985, vol. 327, # 3, p. 487 - 504
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 1968, vol. 11, # 2, p. 305 - 311