1839-18-5
中文名称
2-氯-6-氨基嘌呤
英文名称
2-Chloroadenine
CAS
1839-18-5
分子式
C5H4ClN5
MDL 编号
MFCD00127773
分子量
169.57
MOL 文件
1839-18-5.mol
更新日期
2025/08/12 15:09:12
1839-18-5 结构式
基本信息
中文别名
2-氯-6-氨基嘌呤2-氯腺嘌呤
英文别名
2-CHLORO-6-AMINOPURINE2-CHLORO-9H-PURIN-6-AMINE
2-CHLOROADENINE
6-Amino-2-chloro-7H-purine
2-Chlorophenthiazine
2-chloroadenine(2-cl-ade)
CHLOROADENINE
2-chloro-7h-purin-6-amine
9H-Purin-6-amine, 2-chloro-
所属类别
分析化学：药典标准品和杂质标准品物理化学性质
熔点>300°C(dec)
沸点279.76°C (rough estimate)
密度1.4937 (rough estimate)
折射率1.6110 (estimate)
储存条件-20°C
溶解度可溶于水基（轻微）、DMSO（非常轻微、加热、超声处理）
酸度系数(pKa)7.17±0.20(Predicted)
形态固体
颜色淡黄色
水溶解性8.3mg/L(25 ºC)
最大波长(λmax)264nm(lit.)
InChIInChI=1S/C5H4ClN5/c6-5-10-3(7)2-4(11-5)9-1-8-2/h1H,(H3,7,8,9,10,11)
InChIKeyHBJGQJWNMZDFKL-UHFFFAOYSA-N
SMILESNC1N=C(N=C2N=CNC2=1)Cl
制备方法
方法1
5451-40-1
1839-18-5
2-氯腺嘌呤的制备：将2,6-二氯嘌呤（0.877 kg，4.64 mol）置于20 L高压釜中，加入氨的甲醇溶液（7.0 N，6.95 kg）。密封高压釜后，启动搅拌并将混合物加热至100℃。保持此温度反应17小时。反应完成后，将混合物冷却至室温。完全冷却后，打开高压釜，用去离子水（3.5 kg）稀释反应混合物。通过抽滤收集生成的固体悬浮物，滤饼用甲醇（2×0.7 kg）洗涤。随后，将产物在40℃的真空烘箱中干燥至恒重，得到2-氯腺嘌呤，为浅黄色固体（0.725 kg，4.28 mol，收率92%）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 11, # 24, p. 5501 - 5508
[2] Heterocycles, 2013, vol. 87, # 11, p. 2369 - 2384
[3] Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids, 2005, vol. 24, # 5-7, p. 1127 - 1130
[4] Patent: WO2005/70947, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 12-13
[5] Patent: WO2018/19681, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 46; 47