18595-17-0
中文名称
2-氨基-4-甲基苯甲酸甲酯
英文名称
2-Amino-4-methylbenzoic acid methyl ester
CAS
18595-17-0
分子式
C9H11NO2
分子量
165.19
MOL 文件
18595-17-0.mol
更新日期
2025/08/21 15:13:41
18595-17-0 结构式
基本信息
中文别名
2-氨基-4-甲基苯甲酸甲酯 英文别名
Methyl 4-methylanthranilate2-Amino-4-methylbenzoic acid methyl ester
Benzoic acid, 2-amino-4-methyl-, methyl ester
2-Amino-4-methylbenzoic acid methyl ester 98%
物理化学性质
熔点35-36℃
沸点269℃
密度1.132
闪点130℃
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系数(pKa)2.42±0.10(Predicted)
外观Light yellow to brown Solid
制备方法
方法1
67-56-1
2305-36-4
18595-17-0
1. 在0℃条件下，将浓硫酸（1 mL）缓慢滴加至2-氨基-4-甲基苯甲酸（1.0 g，6.62 mmol）的无水甲醇（10 mL）溶液中。 2. 将反应混合物加热至回流状态，持续反应16小时。 3. 反应完成后，将混合物冷却至室温，随后在减压条件下浓缩以去除溶剂。 4. 将浓缩后的粗产物用去离子水（25 mL）稀释，并用碳酸氢钠溶液（10 mL）调节pH至碱性。 5. 使用乙酸乙酯（2×50 mL）对水层进行萃取，收集有机相。 6. 合并有机相，依次用去离子水（50 mL）和饱和食盐水（50 mL）洗涤。 7. 有机层经无水硫酸钠干燥后，减压浓缩，得到2-氨基-4-甲基苯甲酸甲酯（900 mg，收率82%）为黄色液体。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 24, # 3, p. 963 - 968
[2] Tetrahedron, 2009, vol. 65, # 2, p. 563 - 578
[3] Patent: US2011/160231, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 10
[4] Chemische Berichte, 1930, vol. 63, p. 1455,1462
[5] Advanced Synthesis and Catalysis, 2018, vol. 360, # 10, p. 1919 - 1925