64321-95-5
中文名称
2-氨基-3-三氟甲基苯甲酸甲酯
英文名称
METHYL 2-AMINO-3-TRIFLUOROMETHYLBENZOATE
CAS
64321-95-5
分子式
C9H8F3NO2
分子量
219.16
MOL 文件
64321-95-5.mol
更新日期
2024/07/03 10:38:08
64321-95-5 结构式
基本信息
中文别名
3-(三氟甲基)邻氨基苯甲酸甲酯 英文别名
Methyl 2-amino-3-(trifluoromethyl)METHYL 2-AMINO-3-TRIFLUOROMETHYLBENZOATE
3-(Trifluoromethyl)anthranilic acid methyl ester
Benzoic acid, 2-aMino-3-(trifluoroMethyl)-, Methyl ester
制备方法
方法1
313-12-2
18107-18-1
64321-95-5
向104℃的2-氨基-3-（三氟甲基）苯甲酸（IV-33,5.0g，24.4mmol）在无水THF（85mL）和甲醇（20mL）中的搅拌溶液中，缓慢滴加三甲基硅烷化重氮甲烷（在己烷中2M，17.1mL，34.1mmol）。反应停止放出氮气后，将混合物在室温下继续搅拌30分钟，随后用乙酸（1mL）淬灭反应并浓缩。通过柱色谱法（洗脱剂：乙酸乙酯/己烷，1：9）纯化粗产物，得到2-氨基-3-三氟甲基苯甲酸甲酯，为透明油状物（4.0g，产率75％）。产物结构经1H NMR（500MHz，CDCl3）δ8.05（d，J = 7.9Hz，1H），7.58（d，J = 7.6Hz，1H），6.65（t，J = 7.8Hz，1H），6.47（br s，2H），3.88（s，3H）；13C NMR（126MHz，CDCl3）δ168.14（s），148.22（s），135.59（s），131.95（q，J = 5.3Hz），124.75（q，J = 272.4Hz），114.77（s），114.70（q，J = 29.8Hz），112.23（s），51.99（s）；19F NMR（376MHz，CDCl3）δ-63.89（s，3F）确认。高分辨质谱（HRMS）分析：[M-F]+计算值C9H8F3NO2 200.0518；实测值200.0526。
参考文献：
[1] Patent: US2018/98952, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0156