188348-00-7
中文名称
N-BOC-D-环己基甘氨酸,98%
英文名称
N-BOC-D-CYCLOHEXYLGLYCINOL
CAS
188348-00-7
分子式
C13H25NO3
分子量
243.34
MOL 文件
188348-00-7.mol
更新日期
2025/03/31 10:53:34
188348-00-7 结构式
基本信息
中文别名
BOC-D-环己基甘氨醇N-BOC-D-环己基甘氨醇
N-BOC-D-环己基甘氨酸
N-BOC-D-环己基甘氨酸醇
N-BOC-D-环己基甘氨酸,98%
英文别名
BOC-D-CHG-OLBOC-D-CYCLOHEXYLGLYCINOL
N-BOC-D-CYCLOHEXYLGLYCINOL
N-T-BOC-D-CYCLOHEXYLGLYCINOL
N-Boc-D-2-aMino-2-cyclohexyl-ethanol
N-T-BUTOXYCARBONYL-D-CYCLOHEXYLGLYCINOL
-tert-Butyl (1-cyclohexyl-2-hydroxyethyl)
N-Boc-D-2-amino-2-cyclohexylethanol,99%e.e.
(R)-tert-Butyl (1-cyclohexyl-2-hydroxyethyl)carbamate
tert-butyl N-[(1R)-1-cyclohexyl-2-hydroxyethyl]carbamate
所属类别
生物化工：甘氨酸类衍生物物理化学性质
熔点83-87 °C(lit.)
沸点371.2±25.0 °C(Predicted)
密度1.037±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Store at 0-5°C
酸度系数(pKa)12.07±0.46(Predicted)
形态solid
外观White to off-white Solid
旋光度 (Optical Rotation)[α]20/D +13°, c = 1% in chloroform
CAS 数据库188348-00-7
制备方法
方法1
70491-05-3
188348-00-7
以(R)-2-((叔丁氧羰基)氨基)-2-环己基乙酸为原料合成(R)-(1-环己基-2-羟乙基)氨基甲酸叔丁酯的一般步骤：将N-（叔丁氧基羰基）环己基甘氨酸（2.0 g，7.77 mmol）溶解于无水THF（10 mL）中，并将溶液冷却至0℃。在搅拌下缓慢加入硼烷-THF溶液（1 M的THF溶液，15.5 mL，15.5 mmol）。加毕，将反应混合物逐渐升温至室温并继续搅拌2小时。反应完成后，用甲醇（5 mL）小心淬灭反应，随后在减压下蒸发挥发物。将残余物在水和乙酸乙酯之间分配，分离有机层。有机层依次用饱和碳酸氢钠水溶液、盐水洗涤，经无水硫酸钠干燥后，减压浓缩，得到目标产物叔丁基-(1-环己基-2-羟基乙基)氨基甲酸酯（1.26 g，产率66.7%）。质谱（化学电离）m/z 144.20（MH+-BOC）。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2004, vol. 47, # 14, p. 3483 - 3486
[2] Patent: WO2005/7164, 2005, A1. Location in patent: Page 28-29
[3] Patent: WO2005/7165, 2005, A1. Location in patent: Page 36
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2004, vol. 14, # 4, p. 865 - 868