19064-67-6
中文名称
3-羟基-6-氯哒嗪
英文名称
6-Chloropyridazin-3-ol
CAS
19064-67-6
分子式
C4H3ClN2O
分子量
130.53
MOL 文件
19064-67-6.mol
更新日期
2025/08/22 09:20:28

基本信息
中文别名
6-氯-3-哒嗪酮6-氯-3-羟基哒嗪
3-羟基-6-氯哒嗪
3-氯-6-羟基哒嗪
6-氯-3(2H)-哒嗪酮
6-氯哒嗪-3(2H)-酮
6-氯-2H-哒嗪-3-酮
3-羟基-6-氯哒嗪(CAS号:19064-67-6)
英文别名
Nsc750713-Chloro-6-pyridazone
6-Chloropyridazin-3-ol
6-Chloro-3-pyridazinol
6-Chloropyridazine-3-ol
6-Chloropyridazin-3(2H)-one
3-chloro-1H-pyridazin-6-one
3-Hydroxy-6-chloropyridazine
3-Chloro-6-hydroxypyridazine
6-Chloro-3-hydroxypyridaz...
所属类别
医药中间体:哒嗪类化合物物理化学性质
熔点140.0 to 144.0 °C
密度1.55±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Room temperature.
溶解度soluble in Methanol
酸度系数(pKa)9.80±0.40(Predicted)
形态powder to crystal
颜色White to Almost white
InChIInChI=1S/C4H3ClN2O/c5-3-1-2-4(8)7-6-3/h1-2H,(H,7,8)
InChIKeyYICPBKWYZXFJNB-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(=O)NN=C(Cl)C=C1
制备方法
方法1

141-30-0

19064-67-6
以3,6-二氯哒嗪为原料合成3-羟基-6-氯哒嗪的一般步骤:向3,6-二氯哒嗪(1g,0.006759mol)的乙酸/水(5:1,20mL)溶液中加入乙酸钾(0.662g,0.006759mol),将混合物在微波条件下加热至140℃,反应70分钟。反应完成后,冷却反应瓶,真空蒸发去除溶剂。向残留物中加入乙酸乙酯和水,分离各层,水层用乙酸乙酯萃取。合并有机相,用饱和食盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,浓缩,得到6-氯-2H-哒嗪-3-酮(0.813g,收率92.5%)。产物经1H NMR(CDCl3)表征:δ 6.96(d,1H),7.25(d,1H)。
参考文献:
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2008, vol. 6, # 1, p. 175 - 186
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2017, vol. 25, # 14, p. 3649 - 3657
[3] Organic Letters, 2011, vol. 13, # 2, p. 272 - 275
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 2, p. 1226 - 1229
[5] Patent: WO2007/8144, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 31