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19500-61-9

中文名称 7-甲氧基-1,2,3,4-四氢喹啉
英文名称 7-Methoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
CAS 19500-61-9
分子式 C10H13NO
分子量 163.22
MOL 文件 19500-61-9.mol
19500-61-9 结构式 19500-61-9 结构式

基本信息

中文别名
1,2,3,4-四氢-7-甲氧基喹啉
英文别名
1,2,3,4-tetrahydro-7-methoxyQuinoline
Quinoline, 1,2,3,4-tetrahydro-7-methoxy-
所属类别
医药中间体:喹啉类化合物

物理化学性质

储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
外观Colorless to light yellow Liquid

制备方法

方法1
7-甲氧基喹啉

4964-76-5

7-甲氧基-1,2,3,4-四氢喹啉

19500-61-9

以7-甲氧基喹啉为原料合成7-甲氧基-1,2,3,4-四氢喹啉的一般步骤:向7-甲氧基喹啉(2.0 g,12.56 mmol)的甲醇(60 mL)溶液中加入氧化铂(PtO2,180 mg,0.79 mmol)。在室温下,向上述溶液中通入氢气(H2),并搅拌反应混合物过夜。反应完成后,通过过滤移除固体催化剂。将滤液在减压下浓缩,得到粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化,以3%乙酸乙酯的石油醚溶液为洗脱剂,得到7-甲氧基-1,2,3,4-四氢喹啉,为浅黄色油状物(1.5 g)。质谱(M + H)+ m/z: 164.0。1H-NMR(300 MHz,CD3OD)δ: 6.76(d, J = 8.4 Hz, 1H),6.09-6.17(m, 2H),3.69(s, 3H),3.19-3.23(m, 2H),2.64-2.69(t, J = 6.6 Hz, 2H),1.85-1.93(m, 2H)。

参考文献:

[1] Patent: WO2012/58125, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 115; 116

[2] Patent: WO2012/94462, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 83

[3] Patent: WO2016/86200, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 278

[4] Farmaco, Edizione Scientifica, 1954, vol. 9, p. 205,209

[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2006, vol. 16, # 13, p. 3415 - 3418

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