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22190-35-8

中文名称 6-溴-1,2,3,4-四氢喹啉
英文名称 6-BROMO-1,2,3,4-TETRAHYDROQUINOLINE
CAS 22190-35-8
分子式 C9H10BrN
分子量 212.09
MOL 文件 22190-35-8.mol
更新日期 2025/11/11 13:11:28
22190-35-8 结构式 22190-35-8 结构式

基本信息

中文别名
6-溴-1,2,3,4-四氢喹啉
英文别名
TIMTEC-BB SBB013968
UKRORGSYN-BB BBV-052938
6-BROMO-1,2,3,4-TETRAHYDROQUINOLINE
quinoline, 6-bromo-1,2,3,4-tetrahydro-
6-broMo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline hydrocholide
6-BROMO-1,2,3,4-TETRAHYDRO-QUINOLINE HCL 6-BROMO-1,2,3,4-TETRAHYDRO-QUINOLINE
所属类别
医药中间体:喹啉类化合物

物理化学性质

沸点303.1±31.0 °C(Predicted)
密度1.428±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C
酸度系数(pKa)4.26±0.20(Predicted)
形态low melting solid
颜色Light yellow to brown
InChIInChI=1S/C9H10BrN/c10-8-3-4-9-7(6-8)2-1-5-11-9/h3-4,6,11H,1-2,5H2
InChIKeyWEHMHBSITKCQBY-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C=C(Br)C=C2)CCC1

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H302-H315-H319-H335
危险等级IRRITANT
海关编码2933499090

制备方法

方法1
1,2,3,4-四氢喹啉

635-46-1

6-溴-1,2,3,4-四氢喹啉

22190-35-8

一般步骤: 1. 溴化反应:在0℃下,向搅拌的1,2,3,4-四氢喹啉(20.0 g,150 mmol,1.0当量)的乙腈溶液中,分4次加入N-溴代琥珀酰亚胺(25.5 g,143 mmol,0.95当量),每次间隔20分钟。反应混合物在0℃下继续搅拌3小时。 2. 反应监测:通过薄层色谱(TLC)监测反应进度,展开剂为10%乙酸乙酯-己烷,产物Rf值为0.55。 3. 后处理:反应完成后,加入乙醚稀释,依次用饱和碳酸氢钠溶液、水和盐水洗涤有机层。有机相用无水硫酸钠干燥,过滤后减压浓缩。 4. 纯化:粗产物通过硅胶(100-200目)柱色谱纯化,洗脱剂为5%乙酸乙酯的己烷溶液,得到6-溴-1,2,3,4-四氢喹啉(20.0 g,收率64%)为黄色油状物。 5. 产物表征:液相色谱-质谱(LCMS)分析显示纯度为92.25%(ES+):m/z 212.0(M+H+);保留时间(tr)=2.06分钟。

参考文献:

[1] Tetrahedron, 2005, vol. 61, # 16, p. 4035 - 4041

[2] Patent: WO2012/94462, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 60

[3] Patent: US2008/221160, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 11; 12

[4] Patent: EP2172453, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 11

[5] Patent: WO2013/166015, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0093 - 0095

6-溴-1,2,3,4-四氢喹啉价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22XW2219035816-溴-1,2,3,4-四氢喹啉22190-35-8250MG42元
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