22190-35-8
22190-35-8 结构式
基本信息
UKRORGSYN-BB BBV-052938
6-BROMO-1,2,3,4-TETRAHYDROQUINOLINE
quinoline, 6-bromo-1,2,3,4-tetrahydro-
6-broMo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline hydrocholide
6-BROMO-1,2,3,4-TETRAHYDRO-QUINOLINE HCL 6-BROMO-1,2,3,4-TETRAHYDRO-QUINOLINE
物理化学性质
制备方法
635-46-1
22190-35-8
一般步骤: 1. 溴化反应:在0℃下,向搅拌的1,2,3,4-四氢喹啉(20.0 g,150 mmol,1.0当量)的乙腈溶液中,分4次加入N-溴代琥珀酰亚胺(25.5 g,143 mmol,0.95当量),每次间隔20分钟。反应混合物在0℃下继续搅拌3小时。 2. 反应监测:通过薄层色谱(TLC)监测反应进度,展开剂为10%乙酸乙酯-己烷,产物Rf值为0.55。 3. 后处理:反应完成后,加入乙醚稀释,依次用饱和碳酸氢钠溶液、水和盐水洗涤有机层。有机相用无水硫酸钠干燥,过滤后减压浓缩。 4. 纯化:粗产物通过硅胶(100-200目)柱色谱纯化,洗脱剂为5%乙酸乙酯的己烷溶液,得到6-溴-1,2,3,4-四氢喹啉(20.0 g,收率64%)为黄色油状物。 5. 产物表征:液相色谱-质谱(LCMS)分析显示纯度为92.25%(ES+):m/z 212.0(M+H+);保留时间(tr)=2.06分钟。
参考文献:
[1] Tetrahedron, 2005, vol. 61, # 16, p. 4035 - 4041
[2] Patent: WO2012/94462, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 60
[3] Patent: US2008/221160, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 11; 12
[4] Patent: EP2172453, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 11
[5] Patent: WO2013/166015, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0093 - 0095
