196597-78-1
中文名称
1,2,6,7-四氢-8H-茚并[5,4-b]呋喃-8-酮
英文名称
1,2,6,7-Tetrahydro-8H-indeno[5,4-b]furan-8-one
CAS
196597-78-1
分子式
C11H10O2
MDL 编号
MFCD09955085
分子量
174.2
MOL 文件
196597-78-1.mol
更新日期
2025/08/18 13:28:32
196597-78-1 结构式
基本信息
中文别名
1,2,6,7-四氢-8H-茚并[5,4-B]呋喃-8-酮 英文别名
1,2,6,7-Tetrahydro-8H-indeno[5,4-b]furan-8-one1,2,6,7-Tetrahydro-8H-indeno[5,4-β]furan-8-one
所属类别
有机原料：酮类化合物物理化学性质
熔点149-1510C
沸点334.2±42.0 °C(Predicted)
密度1.288±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
形态固体
颜色白色至灰白色
InChIInChI=1S/C11H10O2/c12-9-3-1-7-2-4-10-8(11(7)9)5-6-13-10/h2,4H,1,3,5-6H2
InChIKeyZZUIZMWFNOKNLN-UHFFFAOYSA-N
SMILESO1CCC2=C3C(CCC3=O)=CC=C12
制备方法
方法1
![4,5-二溴-1,2,6,7-四氢-8H-茚并[5,4-B]呋喃-8-酮](/CAS/GIF/196597-77-0.gif)
196597-77-0
196597-78-1
以4,5-二溴-1,2,6,7-四氢-8H-茚并[5,4-b]呋喃-8-酮（280kg，843mol）为原料，与无水乙酸钠（173kg，2109mol）和甲醇（6384L）混合。反应体系用氮气置换后，加入10% Pd/C催化剂（30.8kg，干重）。随后，将反应混合物在氢气氛围下加压至0.29至0.49MPa，并在约40℃下以搅拌速度使气液总传质系数KLa（1/hr）约为15的条件下催化还原8小时。反应完成后，过滤去除催化剂，滤液在减压下浓缩。向浓缩后的残余物中加入水，再次在减压下浓缩以置换溶剂，冷却并搅拌1小时使结晶成熟。过滤结晶溶液，得到湿的1,2,6,7-四氢-8H-茚并[5,4-b]呋喃-8-酮晶体（干重127kg，产率86.6%）。湿晶体中二聚物的含量低于0.1重量%。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2002, vol. 45, # 19, p. 4222 - 4239
[2] Patent: EP1199304, 2002, A1. Location in patent: Referential example 18
[3] Patent: EP1792899, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 13
[4] Patent: CN103570651, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0063; 0064
[5] Patent: US6348485, 2002, B1
常见问题列表
用途
1,2,6,7-四氢-8H-茚并[5,4-b]呋喃-8-酮是合成雷美替胺的关键中间体，雷美替胺临床用于治疗难以入睡型失眠症、慢性失眠和短期失眠，疗效确切，长期使用不产生传统镇静催眠药物存在的成瘾性、依赖性及戒断症状，是首个不作为特殊管制的失眠症治疗药物。