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197142-36-2

中文名称 (1S,3S,5S)-2-Boc-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸
英文名称 (1S,3S,5S)-2-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-2-AZABICYCLO[3.1.0]HEXANE-3-CARBOXYLIC ACID
CAS 197142-36-2
分子式 C11H17NO4
分子量 227.26
MOL 文件 197142-36-2.mol
更新日期 2025/08/18 15:20:17
197142-36-2 结构式 197142-36-2 结构式

基本信息

中文别名
(1S,3S,5S)-2-BOC-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸
(1S,3S,5S)-2-(叔丁氧基羰基)-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸
(1S,3S,5S)-2-(叔丁氧基羰基)-2-氮杂二环[3.1.0]己烷-3-羧酸
(1S,3S,5S)-2-(叔-丁氧羰基)-2-氮杂二环[3.1.0]己烷-3-羧酸
英文名称:(1S,3S,5S)-2-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-2-AZABICYCLO[3.1.0]HEXANE-3-CARBOXYLIC ACID
英文别名
Azabicyclo BOC acid impurity
N-Boc-L-cis-4,5-methanoproline
-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylic acid
(1s,3s,5s)-2-boc-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylic acid
(1S,3S,5S)-N2-BOC-2-AZABICYCLO[3.1.0]HEXANE-3-CARBOXYLIC ACID
(1S,3S,5S)-2-Boc-2-aza-bicyclo[3.1.0]hexane-3-dicarboxylic acid
(1S,3S,5S)-2-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-2-AZABICYCLO[3.1.0]HEXANE-3-CARBOXYLIC ACID
(3S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylic acid
2-Azabicyclo[3.1.0]hexane-2,3-dicarboxylic acid, 2-(1,1-dimethylethyl) ester, (1S,3S,5S)-
(1S,3S,5S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylic acid
所属类别
生物化工:脯氨酸类衍生物

物理化学性质

沸点355.9±25.0 °C(Predicted)
密度1.276±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,2-8°C
酸度系数(pKa)4.03±0.20(Predicted)
外观Light yellow to yellow Solid

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H302-H315-H319-H335

制备方法

方法1
(1S,3S,5S)-2-叔丁基3-乙基2-氮杂双环[3.1.0]己烷-2,3-二羧酸酯

214193-11-0

(1S,3S,5S)-2-Boc-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸

197142-36-2

以(1S,3S,5S)-2-叔丁基3-乙基2-氮杂双环[3.1.0]己烷-2,3-二羧酸酯为原料,合成(1S,3S,5S)-2-(叔丁氧基羰基)-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸的一般步骤如下:将(1S,3S,5S)-2-(叔丁氧基羰基)-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸(1.4g)溶于甲醇(40mL)和四氢呋喃(20mL)的混合溶剂中,加入1N氢氧化锂溶液(10mL),室温搅拌反应过夜。反应完成后,用2N盐酸将反应混合物酸化至pH4.5,继续室温搅拌15分钟。随后,用乙酸乙酯萃取反应混合物,有机相用饱和食盐水洗涤,无水硫酸镁干燥,减压浓缩,得到目标产物(1S,3S,5S)-2-(叔丁氧基羰基)-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸(1.2g,收率96%,MNa+ = 250)。

参考文献:

[1] Patent: WO2006/116157, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 114-115

[2] Patent: EP2272825, 2015, B1. Location in patent: Paragraph 0180; 0181

[3] Angewandte Chemie - International Edition, 2015, vol. 54, # 45, p. 13268 - 13272

[4] Angew. Chem., 2015, # 45, p. 13466 - 13470,4

[5] Patent: CN106928124, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0037; 0083-0088

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