19764-30-8
19764-30-8 结构式
基本信息
N-乙酰-D-白氨酸
N-乙酰基-D-亮氨酸
N-乙酰基-D-亮氨酸,99%
AC-D-LEU-OH
ACETYL-D-LEUCINE
N-ACETYL-D-LEUCINE
N-ALPHA-ACETYL-D-LEUCINE
n-acetyl-d-leucinesigmagr
N-Acetyle-D-Leucine
Ace-D-Leu-OH
N-ACETYL-L-LEUCINE:AC-D-LEU-OH
2-(Acetylamino)-4-methylpentanoic acid
N-ACETHY-D-LEUCINE
N-Ac-D-Leucine
2-Acetylamino-4-methylvaleric acid
N-Acetyl-2-isobutylglycine
D-2-Acetylamino-4-methylvaleric acid
物理化学性质
制备方法
328-38-1
108-24-7
19764-30-8
步骤：化合物10（N-乙酰基-D-亮氨酸）的制备通过改进的现有技术方法（参见Am. Chem. Soc., 1951, 73, 3359-3360）进行，具体操作如下： 在一个22升的四颈烧瓶中，配备热电偶控制器、顶置式机械搅拌器和两个2.0升的加料漏斗。向烧瓶中加入去离子水（2.45L）和D-亮氨酸（99％e.e.，917.0g，7.0mol），启动搅拌。在3至4小时内，同时缓慢滴加乙酸酐（99％，2142.0g，21.0mol）和20%的NaOH水溶液（2.45L，49.0mol），反应温度维持在5至15℃之间。通过调节碱性溶液和乙酸酐的滴加速度以及湿冰冷却来控制反应温度。反应过程中，使用pH试纸每10-15分钟检测一次，保持反应混合物的pH值在微碱性范围（pH8-9）。反应进程通过HPLC和LC-MS监测。 加料完成后，继续搅拌反应混合物1小时，随后在30分钟内缓慢加入37%的HCl溶液（4.76L，49.0mol）进行酸化。酸化后，有白色固体析出，将浆液在5℃至15℃下搅拌2小时。通过过滤分离固体产物，用去离子水（2.0L×7）洗涤，空气抽吸干燥3小时，最后在60℃的真空烘箱中干燥16小时（直至固体重量不再减少为止）。 最终得到1083g（收率89%）的N-乙酰基-D-亮氨酸（化合物10），为白色粉末状固体，具有高光学纯度（>97％e.e.）。产物结构通过1H-NMR和LC-MS分析确认，无需进一步纯化即可用于后续步骤。
参考文献：
[1] Patent: WO2006/93719, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 34; 35
[2] Organic Process Research and Development, 2005, vol. 9, # 5, p. 640 - 645